十六烷酸-D9 | 1173022-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十六烷酸-D9
• 中文别名: 棕榈酸-13,13,14,14,15,15,16,16,16-d₉；棕榈酸-13,13,14,14,15,15,16,16,16-D9
• 英文名称: 13,13,14,14,15,15,16,16,16-D9-palmitic acid
• 英文别名: [13,13,14,14,15,15,16,16,16-²H₉]hexadecanoic acid；Hexadecanoic-13,13,14,14,15,15,16,16,16-D9 acid；13,13,14,14,15,15,16,16,16-nonadeuteriohexadecanoic acid
• CAS: 1173022-49-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 265.357
• InChiKey: IPCSVZSSVZVIGE-YNSOAAEFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml； DMSO：20 mg/ml；乙醇：30 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

SDS

十六烷酸-D9MSDS英文版

制备方法与用途

棕榈酸-d9是氘标记的棕榈酸，这是一种长链饱和脂肪酸，在动物和植物中较为常见。研究表明，棕榈酸（PA）可以诱导小鼠颗粒细胞表达葡萄糖调节蛋白78（GRP78）和CCAAT/增强子结合蛋白同源蛋白（CHOP）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷酸-D9 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E,2S,3R)-2-[13,13,14,14,15,15,16,16,16-²H₉]hexadecanoylamino-3-hydroxytetradec-4-enyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂的改进，多功能和易于扩展的合成：在稳定同位素标记中的应用

  摘要：

  为了提供方便地标记的质谱标准物，以2-叠氮基-3- O-苯甲酰鞘氨醇为关键，通过一种新的简便，灵活，耐用，可扩展且高产的合成方案制备了一组氘代鞘磷脂中间。与以前发布的程序不同，这项工作强调了在麻烦但关键的磷酸化步骤中选择叠氮基官能团作为反应性伯胺的掩蔽基团的好处。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690863