(+/-)-3-epi-3-desmethyl-protoemetinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-3-epi-3-desmethyl-protoemetinol
• 英文别名: 2-[(2R,3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-methyl-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]ethanol
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: JXFHBMXZSDZJRY-WWGRRREGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-3-desmethyl-protoemetinol 、 (+/-)-3-epi-3-desmethyl-protoemetinol
  参考文献：
  名称：

  使用自由基环化的（±）-proetetinol和相关生物碱的简明合成

  摘要：

  （±）-proetetinol，其3- epi-异构体和（±）-3-desmethyl proetetinol都是在五个线性步骤中由二氢异喹啉在关键步骤中使用乙烯基的6- exo - trig环化制备的。这种新颖且特别短的路线在合成Alangium和Mitragyna生物碱方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.007

文献信息

• Concise syntheses of (±)-protoemetinol and related alkaloids using radical cyclisation
  作者：Matthew J. Palframan、Andrew F. Parsons、Paul Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.007

  日期：2011.3

  Both (±)-protoemetinol, its 3-epi-isomer and (±)-3-desmethyl protoemetinol have been prepared in five linear steps from a dihydroisoquinoline using a 6-exo-trig cyclisation of a vinyl radical in the key step. This novel and particularly short route has potential application in the synthesis of Alangium and Mitragyna alkaloids.

  （±）-proetetinol，其3- epi-异构体和（±）-3-desmethyl proetetinol都是在五个线性步骤中由二氢异喹啉在关键步骤中使用乙烯基的6- exo - trig环化制备的。这种新颖且特别短的路线在合成Alangium和Mitragyna生物碱方面具有潜在的应用前景。