5-(4-phenoxybenzyl)tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-phenoxybenzyl)tetrazole
• 英文别名: 5-(4-phenoxyphenylmethyl)-1H-tetrazole；5-[(4-phenoxyphenyl)methyl]-2H-tetrazole
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: GGJXSRZCDIMINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-phenoxybenzyl)tetrazole 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到N,N-dimethyl-5-(4-phenoxybenzyl)-1H-tetrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （4-苯氧基苯基）四唑碳酰胺和相关化合物作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的双重抑制剂

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂是参与降解内源性大麻素（如anandamide和2-arachidonoylglycerol）的主要酶，在治疗包括疼痛，炎症和焦虑症在内的多种疾病中具有潜在的用途。 。在本研究中，通过体外测定了八种已知的FAAH和MAGL抑制剂对适当酶的抑制作用的选择性和有效性。在可比较的条件下工作的分析方法。由于许多已知的FAAH和MAGL抑制剂仅由结合了杂环系统的亲脂性支架组成，因此，通过将不同的杂环结构连接到相同的亲脂性骨架（即4-苯氧基苯）上，评估了它们对酶抑制的作用。在此研究中合成的最具活性的化合物之一是N，N-二甲基-5-（4-苯氧基苯基）-2 H-四唑-2-羧酰胺（16）（IC 50 FAAH：0.012μM; IC 50MAGL：0.028μM）。该抑制剂在亲脂性4-苯氧基苯基区域被系统修饰。结构-活性关系研究表明，通过用3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.050
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 4-苯氧基苯乙腈 在 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5-(4-phenoxybenzyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  （4-苯氧基苯基）四唑碳酰胺和相关化合物作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的双重抑制剂

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂是参与降解内源性大麻素（如anandamide和2-arachidonoylglycerol）的主要酶，在治疗包括疼痛，炎症和焦虑症在内的多种疾病中具有潜在的用途。 。在本研究中，通过体外测定了八种已知的FAAH和MAGL抑制剂对适当酶的抑制作用的选择性和有效性。在可比较的条件下工作的分析方法。由于许多已知的FAAH和MAGL抑制剂仅由结合了杂环系统的亲脂性支架组成，因此，通过将不同的杂环结构连接到相同的亲脂性骨架（即4-苯氧基苯）上，评估了它们对酶抑制的作用。在此研究中合成的最具活性的化合物之一是N，N-二甲基-5-（4-苯氧基苯基）-2 H-四唑-2-羧酰胺（16）（IC 50 FAAH：0.012μM; IC 50MAGL：0.028μM）。该抑制剂在亲脂性4-苯氧基苯基区域被系统修饰。结构-活性关系研究表明，通过用3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.050

文献信息

• Aminoacyl adenylate mimics as novel antimicrobial and antiparasitic
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05726195A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Certain novel aminoacyl adenylate mimics are described. An exemplary compound of this invention is \x9bS-(R*,R*)!-3,6-anhydro-1,2-dideoxy-1-\x9b5-\x9b4-\x9b(5-nitro-2-thienyl)ethynyl!ph enyl!-2H-tetrazol-2-yl!-D-allo-heptitol 7-(2-amino-3-methyl-1-oxopentyl)sulfamate. These compounds inhibit isoleucyl-tRNA synthetases and are useful as antimicrobial and antiparasitic agents.

  描述了某些新型氨酰腺苷酸类似物。该发明的一个示例化合物是\x9bS-(R*,R*)!-3,6-去氧-1,2-二脱氧-1-\x9b5-\x9b4-\x9b(5-硝基-2-噻吩基)乙炔基!苯基!-2H-四氮唑-2-基!-D-异丙庚糖醇7-(2-氨基-3-甲基-1-氧戊基)磺酸酯。这些化合物抑制异亮氨酰-tRNA合成酶，并可用作抗微生物和抗寄生虫剂。
• US5726195A
  申请人：——

  公开号：US5726195A

  公开（公告）日：1998-03-10
• [EN] AMINOACYL ADENYLATE MIMICS AS NOVEL ANTIMICROBIAL AND ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ADENYLATE D'AMINOACYLE EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS ET ANTIPARASITES NOUVEAUX
  申请人：CUBIST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1997005132A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) Certain novel aminoacyl adenylate mimics are described. An exemplary compound of this invention is [S-(R*,R*)]-3,6-anhydro-1,2-dideoxy-1-[5-[4-[(5-nitro-2-thienyl)ethynyl]phenyl]-2H-tetrazol-2-yl]-D-allo-heptitol 7-(2-amino-3-methyl-1-oxopentyl)sulfamate. These compounds inhibit isoleucyl-tRNA synthetases and are useful as antimicrobial and antiparasitic agents.(FR) On décrit certains nouveaux analogues de l'adénylate d'aminoacyle. A titre d'exemple, un composé de l'invention est un [S-(R*,R*]-3,6-anhydro-1,2-didésoxy-1-[5-[4-[(5-nitro-2-thiényl)éthynyl]phényl]-2H-tétrazol-2yl]-D-allo-heptitol 7-(2-amino-3-méthyl-1-oxopentyl)sulfamate. Ces composés inhibent les isoleucyle-ARNt synthétases et ils sont utiles en tant qu'agents antimicrobiens et antiparasites.