4-azido-5-ethoxy-dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-azido-5-ethoxy-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-azido-5-ethoxy-3H-furan-2-one
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: FYDFTTZYTUQZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-5-ethoxy-dihydrofuran-2-one 、 BOC-L-脯氨酸 在 钯 N2 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以56%的产率得到(R)-2-(2-ethoxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-ylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for making substituted aspartic acid acetals

  摘要：

  本文揭示了一种制备化合物的方法，这些化合物可作为式I中的caspase抑制剂前药使用：其中R1是从脂肪族群、芳基烷基群、杂环烷基群或芳基群中选择的可选取代基团，而R2最好是caspase抑制剂的P2-P4基团。关键中间体包括azidolactones III和VIII。

  公开号：

  US20030119899A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2(5H)-呋喃酮 、 叠氮基三甲基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到4-azido-5-ethoxy-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for making substituted aspartic acid acetals

  摘要：

  本文揭示了一种制备化合物的方法，这些化合物可作为式I中的caspase抑制剂前药使用：其中R1是从脂肪族群、芳基烷基群、杂环烷基群或芳基群中选择的可选取代基团，而R2最好是caspase抑制剂的P2-P4基团。关键中间体包括azidolactones III和VIII。

  公开号：

  US20030119899A1

文献信息

• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR MAKING SUBSTITUTED ASPARTIC ACID ACETALS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1278737A2

  公开（公告）日：2003-01-29
• US7109357B2
  申请人：——

  公开号：US7109357B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR MAKING SUBSTITUTED ASPARTIC ACID ACETALS<br/>[FR] PROCEDE ET INTERMEDIAIRES SERVANT A LA PREPARATION D'ACETALS D'ACIDE ASPARTIQUE SUBSTITUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2001081330A2

  公开（公告）日：2001-11-01

  Disclosed herein is a method for making compounds that are useful as caspase inhibitor prodrugs of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted group selected from an aliphatic group, aralkyl group, heterocyclylalkyl group or aryl group, and R2 is preferably a P¿2?-P4 moiety of a caspase inhibitor. Key intermediates include the azidolactones (III) and (VIII).
• Process and intermediates for making substituted aspartic acid acetals
  申请人：——

  公开号：US20030119899A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Disclosed herein is a method for making compounds that are useful as caspase inhibitor prodrugs of formula I: 1 wherein R 1 is an optionally substituted group selected from an aliphatic group, aralkyl group, heterocyclylalkyl group or aryl group, and R 2 is preferably a P 2 -P 4 moiety of a caspase inhibitor. Key intermediates include the azidolactones III and VIII: 2

  本文揭示了一种制备化合物的方法，这些化合物可作为式I中的caspase抑制剂前药使用：其中R1是从脂肪族群、芳基烷基群、杂环烷基群或芳基群中选择的可选取代基团，而R2最好是caspase抑制剂的P2-P4基团。关键中间体包括azidolactones III和VIII。