N-(tetrahydrofurfuryl)maleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(tetrahydrofurfuryl)maleimide
• 英文别名: 1-(Oxolan-2-ylmethyl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD03966917
• 分子量: 181.191
• InChiKey: KEEFROKGKCHIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 N-(tetrahydrofurfuryl)maleimide 在 苯甲酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到5-methyl-2-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用两个亲二烯体的Diels-Alder反应有机催化合成高官能度邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01991

文献信息

• Hexafluoroisopropanol‐Promoted or Brønsted Acid‐Mediated Photochemical [2+2] Cycloadditions of Alkynes with Maleimides
  作者：Ierasia Triandafillidi、Nikolaos F. Nikitas、Petros L. Gkizis、Nikoleta Spiliopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cssc.202102441

  日期：2022.2.18

  Photochemistry: A systematic study for the development of a mild, metal-free, and easy-to-execute protocol for the photochemical [2+2] cycloaddition of alkynes with maleimides is presented.

  光化学：提出了一项系统研究，用于开发一种温和、无金属且易于执行的方案，用于炔烃与马来酰亚胺的光化学 [2+2] 环加成反应。
• US5143953A
  申请人：——

  公开号：US5143953A

  公开（公告）日：1992-09-01
• Organocatalyzed Synthesis of Highly Functionalized Phthalimides via Diels–Alder Reaction Employing Two Dienophiles
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01991

  日期：2020.12.4

  An efficient and facile protocol for the synthesis of biologically and pharmaceutically important phthalimides is developed by l-proline-catalyzed reaction between two dienophiles of α,β-unsaturated aldehydes and maleimides. The reaction involves an efficient benzannulation that proceeds via a formal [4 + 2] cycloaddition of azadiene intermediates generated in situ from enals and N-substituted maleimides

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。