α-azidobenzyl 3-trimethylsilanoxypropyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-azidobenzyl 3-trimethylsilanoxypropyl ether
• 英文别名: 3-[Azido(phenyl)methoxy]propoxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₂Si
• 分子量: 279.414
• InChiKey: GWZXPBVBYJSMAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 、 叠氮基三甲基硅烷 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到α-azidobenzyl 3-trimethylsilanoxypropyl ether
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的自由基取代：TMSN3-PhI（OAc）2作为IN3的取代物。

  摘要：

  发现TMSN3和PhI（OAc）2可以促进醚，醛和苯甲醛缩醛的高产率叠氮化物取代。该反应是快速的，并且在乙腈中于零至环境温度下发生。但是，对于反应而言必不可少的是，在PhI（OAc）2和底物的混合物之后添加TMSN3。在用TMSN3-PhI（OAc）2和IN3进行苄基醚的叠氮反应中​​，发现了主要的氘动力学同位素效应。该反应的哈米特自由能关系研究也显示与sigma +常数具有良好的相关性，对于TMSN3-PhI（OAc）2，rho值为-0.47，对于IN3，rho值为-0.39。在此基础上，提出了反应的根本机理。

  DOI：

  10.1039/b500037h

文献信息

• Radical substitution with azide: TMSN₃–PhI(OAc)₂as a substitute of IN₃
  作者：Christian Marcus Pedersen、Lavinia Georgeta Marinescu、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b500037h

  日期：——

  TMSN3 and PhI(OAc)2 were found to promote high-yield azide substitution of ethers, aldehydes and benzal acetals. The reaction is fast and occurs at zero to ambient temperature in acetonitrile. However, it is essential for the reaction that TMSN3 is added subsequent to the mixture of PhI(OAc)2 and the substrate. A primary deuterium kinetic isotope effect was found for the azidonation of benzyl ethers

  发现TMSN3和PhI（OAc）2可以促进醚，醛和苯甲醛缩醛的高产率叠氮化物取代。该反应是快速的，并且在乙腈中于零至环境温度下发生。但是，对于反应而言必不可少的是，在PhI（OAc）2和底物的混合物之后添加TMSN3。在用TMSN3-PhI（OAc）2和IN3进行苄基醚的叠氮反应中​​，发现了主要的氘动力学同位素效应。该反应的哈米特自由能关系研究也显示与sigma +常数具有良好的相关性，对于TMSN3-PhI（OAc）2，rho值为-0.47，对于IN3，rho值为-0.39。在此基础上，提出了反应的根本机理。