1-phenyl-5,6,9,10-tetramethoxydibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-d]pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1-phenyl-5,6,9,10-tetramethoxydibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-d]pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-5,6,9,10-tetramethoxy-1H-8-oxa-1,2-diazadibenzo[e,h]azulene；9,10,15,16-Tetramethoxy-3-phenyl-13-oxa-3,4-diazatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(14),2(6),4,7,9,11,15,17-octaene
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 430.46
• InChiKey: VZYWLWKTBLAVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 苄基三乙基氯化铵 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-phenyl-5,6,9,10-tetramethoxydibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-d]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  回顾乌尔曼醚反应：通过分子内4,5-（o，o'-卤代羟基）芳基吡唑的分子醚化反应，合成新型二苯并庚并[4,5-d]吡唑。

  摘要：

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。

  DOI：

  10.1021/jo025767j

文献信息

• Dibenzoxepino[4,5-d]pyrazoles: a facile approach via the Ullmann-ether reaction
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00621-3

  日期：2000.6

  The application of a synthetic sequence of amine-exchange/Ullmann-ether reaction to 1,2-diarylenamino-ketones for the access to dibenzoxepino[4,5-d]pyrazoles is reported. The reaction proceeds efficiently, permitting to incorporate a variety of substituents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A novel palladium intramolecular diaryl ether formation
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00622-5

  日期：2000.6

  This paper presents an efficient methodology for the preparation of dibenzoxepino[4,5-d]pyrazoles using a novel intramolecular palladium catalyzed diaryl ether formation. The effect of different chelating ligand systems, along with the unusual coupling reaction of phenoxides with aryl iodides and non-activated aryl moieties are also reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Revisiting the Ullmann−Ether Reaction:  A Concise and Amenable Synthesis of Novel Dibenzoxepino[4,5-<i>d</i>]pyrazoles by Intramolecular Etheration of 4,5-(<i>o,o</i>‘-Halohydroxy)arylpyrazoles
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Fátima Churruca、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo025767j

  日期：2002.10.1

  approach based on the palladium-catalyzed biaryl-ether linkage formation (Buchwald-Hartwig reaction) was also successfully applied, offering limitations with regard to the steric demand of the substituents. The synthesis of the key o,o'-halohydroxy-4,5-diarylpyrazole intermediates proceeds through the construction of the heterocyclic ring by a tandem amine-exchange/heterocyclization sequence of 3-N,N-(dimethylamino)-1

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。