(3aR,8bS)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-3a,8b-dihydro-4,4-dimethyl-4H-indeno[1,2-d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,8bS)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-3a,8b-dihydro-4,4-dimethyl-4H-indeno[1,2-d]oxazole
• 英文别名: (3AS,8bR)-2-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]oxazole；[2-[(3aS,8bR)-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydroindeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-yl]phenyl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₃₀H₂₆NOP
• 分子量: 447.516
• InChiKey: XLJCSKHVWKPAMV-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3aR,8bS)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-3a,8b-dihydro-4,4-dimethyl-4H-indeno[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  顺式-2-氨基-3,3-二甲基-1-吲哚醇衍生的高效含磷恶唑啉配体：在钯催化的不对称Heck反应中的应用

  摘要：

  从非天然手性氨基醇，顺式-2-氨基-3,3-二甲基-1-茚满醇衍生的对映体纯2- [2-（二苯基膦基）苯基]恶唑啉被发现是钯催化的有效配体不对称的Heck反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00157-9
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 在 potassium phosphate 、 silver tetrafluoroborate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 (3aR,8bS)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-3a,8b-dihydro-4,4-dimethyl-4H-indeno[1,2-d]oxazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S,E)-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (R,E)-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、
  参考文献：
  名称：

  Pd-PHOX 催化剂对脂肪胺与无环二烯的对映选择性分子间加成

  摘要：

  我们报告了一种将脂肪胺催化、对映选择性分子间加成到无环 1,3-二烯的方法。在大多数情况下，在 5 mol% 的带有 PHOX 配体的 Pd 催化剂的存在下，反应在室温或低于室温下有效地进行，生成烯丙胺高达 97:3 er。配体中缺电子膦的存在不仅会导致催化剂更具活性，而且对于在转化中实现高位点选择性也至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03480

文献信息

• A Widely Applicable Chiral Auxiliary, <i>cis</i>-2-Amino-3,3-dimethyl-1-indanol:  Conversion to a Novel Phosphorus-Containing Oxazoline and Its Application as a Highly Efficient Ligand for the Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Amination Reaction
  作者：Atsushi Sudo、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo970359e

  日期：1997.8.1

  A chiral amino alcohol, cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol (2), was converted into the corresponding enantiomerically pure phosphorus-containing oxazoline 4. Oxazoline 4 was found to be an efficient ligand for palladium-catalyzed enantioselective allylic amination reactions: In the amination reaction of (E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl acetate (7a), 4 was found to be more efficient than the similar ligands 1a-c, derived from valinol, tert-leucinol, etc. Other 1,3-bis(p-substituted aryl)-2-propen-1-yl acetates were also converted to the corresponding amines in a similar manner and with excellent enantioselectivity. In the amination reaction of 1-alkyl-3,3-diphenyl-2-propen-1-yl acetates 11, the correponding amines 12 were obtained with excellent enantioselectivity when acetic acid was added to the reaction system.
• Enantioselective Intermolecular Addition of Aliphatic Amines to Acyclic Dienes with a Pd–PHOX Catalyst
  作者：Nathan J. Adamson、Ethan Hull、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.7b03480

  日期：2017.5.31

  We report a method for the catalytic, enantioselective intermolecular addition of aliphatic amines to acyclic 1,3-dienes. In most cases, reactions proceed efficiently at or below room temperature in the presence of 5 mol % of a Pd catalyst bearing a PHOX ligand, generating allylic amines in up to 97:3 er. The presence of an electron-deficient phosphine within the ligand not only leads to a more active

  我们报告了一种将脂肪胺催化、对映选择性分子间加成到无环 1,3-二烯的方法。在大多数情况下，在 5 mol% 的带有 PHOX 配体的 Pd 催化剂的存在下，反应在室温或低于室温下有效地进行，生成烯丙胺高达 97:3 er。配体中缺电子膦的存在不仅会导致催化剂更具活性，而且对于在转化中实现高位点选择性也至关重要。
• An efficient phosphorus-containing oxazoline ligand derived from cis -2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol: application to the palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction
  作者：Yukihiko Hashimoto、Yumi Horie、Minoru Hayashi、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00157-9

  日期：2000.6

  Enantiopure 2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]oxazoline, derived from a non-natural chiral aminoalcohol, cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol, was found to be an efficient ligand for the palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction.

  从非天然手性氨基醇，顺式-2-氨基-3,3-二甲基-1-茚满醇衍生的对映体纯2- [2-（二苯基膦基）苯基]恶唑啉被发现是钯催化的有效配体不对称的Heck反应。