1,8-bis(benzyloxy)octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(benzyloxy)octane
• 英文别名: 8-Phenylmethoxyoctoxymethylbenzene
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: HTRCANGMQIYHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(benzyloxy)octane 在 Pd(OH)2/C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到1,8-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  的醚裂解能力和经典Pearlman催化剂的选择性阐述[加入Pd（OH）2 / C]：前体的合成简明用于肌肉肌醇焦磷酸

  摘要：

  可以通过改变反应条件来按顺序调节炔丙基，烯丙基，苄基和PMB醚被Pd（OH）2 / C的裂解。其他部分，如CC双键，酯，三苯甲基醚，对溴和对硝基苄基醚对这些反应条件稳定。可以通过使用Pd（OH）2 / C和Pd / C的1：1混合物催化裂解烯丙基醚。基本上在中性条件下，Pd（OH）2 / C的选择性醚裂解能力的合成潜力已通过有效合成用于制备肌醇焦磷酸盐衍生物的前体得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.016
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以97%的产率得到1,8-bis(benzyloxy)octane
  参考文献：
  名称：

  的醚裂解能力和经典Pearlman催化剂的选择性阐述[加入Pd（OH）2 / C]：前体的合成简明用于肌肉肌醇焦磷酸

  摘要：

  可以通过改变反应条件来按顺序调节炔丙基，烯丙基，苄基和PMB醚被Pd（OH）2 / C的裂解。其他部分，如CC双键，酯，三苯甲基醚，对溴和对硝基苄基醚对这些反应条件稳定。可以通过使用Pd（OH）2 / C和Pd / C的1：1混合物催化裂解烯丙基醚。基本上在中性条件下，Pd（OH）2 / C的选择性醚裂解能力的合成潜力已通过有效合成用于制备肌醇焦磷酸盐衍生物的前体得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.016

文献信息

• Highly selective silver(I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01328-2

  日期：1997.8

  Treatment of symmetrical diol with Ag2O and alkyl halide gave the monoprotected derivative in good to excellent yield.

  用Ag 2 O和烷基卤处理对称的二醇以良好至优异的产率得到单保护的衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed Selective Hydro<i>boronolysis</i> of Ethers
  作者：Akash Kaithal、Deepti Kalsi、Varadhan Krishnakumar、Sandip Pattanaik、Alexis Bordet、Walter Leitner、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.0c04269

  日期：2020.12.18

  the formation of alkylboronate esters and methane. Cyclic ethers are also amenable to catalytic hydroboronolysis. Mechanistic studies indicated the immediate in situ formation of a mono-hydridobridged dinuclear ruthenium complex [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ–H−μ–Cl)] (2), which is highly active for hydroboronolysis of ethers. Over time, the dinuclear species decompose to produce ruthenium nanoparticles that

  HBpin的钌催化反应与取代有机醚导致的C-O键的激活，导致通过加氢形成烷烃和硼酸酯的boronolysis。使用钌预催化剂[Ru（对-cymene）Cl] 2 Cl 2（1），反应在135°C和大气压（135°C时约1.5 bar）的纯净条件下进行。不对称的二苄基醚在电子相对较差的C-O键上进行选择性氢硼水解。在芳基苄基或烷基苄基醚中，C O键裂解选择性地发生在C Bn -OR键上（Bn =苄基）；在烷基甲基醚中，C Me的选择性解构-OR键导致形成烷基硼酸酯和甲烷。环醚也适合催化氢硼水解。机制研究表明在单hydridobridged双核钌络合物原位形成立即[（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-H-μ-Cl）的（2），它是高活性的用于水力boronolysis醚。随着时间的流逝，双核物质分解产生钌纳米颗粒，该钌纳米颗粒也对该转化具有活性。使用这种催化系统，氢硼分解
• Grayshan, Roger; Keal, Colin A.; Sackville, Michael A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2501 - 2542
  作者：Grayshan, Roger、Keal, Colin A.、Sackville, Michael A.

  DOI：——

  日期：——
• Monobenzylation Of 1,<i>n</i>-Diols via Dibutylstannylene Intermediates
  作者：Eugene A. Mash、Liza T. A. Kantor、Stephen C. Waller

  DOI：10.1080/00397919708006052

  日期：1997.2

  Symmetrical primary 1,n-diols, HO(CH2)(n)OH, of any chain length from n = 2-10, can be selectively monobenzylated via sequential treatment with dibutyltin oxide and benzyl bromide.
• Edelson-Averbukh, Marina; Etinger, Alexander; Mandelbaum, Asher, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 6, p. 1095 - 1105
  作者：Edelson-Averbukh, Marina、Etinger, Alexander、Mandelbaum, Asher

  DOI：——

  日期：——