(2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: (R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol；(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XGGVMXDCWPCXQD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1-(((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种立体选择性方法全合成Clonostachydiol

  摘要：

  使用容易获得的 (±)-表氯醇作为前体，完成了氯硝醇的立体选择性合成。该合成涉及直接和直接的反应，例如 Sharpless 不对称环氧化、碘化、环氧化物与烯丙基氯化镁的立体选择性打开和 Sharpless 不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087296
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)propane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i

文献信息

• A Stereoselective Approach for the Total Synthesis of Clonostachydiol
  作者：J. Yadav、T. Swamy、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0028-1087296

  日期：——

  A stereoselective synthesis of clonostachydiol is accomplished using readily available (±)-epichlorohydrin as a precursor. The synthesis involves direct and straightforward reactions such as Sharpless asymmetric epoxidation, iodination, stereoselective opening of epoxide with allylmagnesium chloride and Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  使用容易获得的 (±)-表氯醇作为前体，完成了氯硝醇的立体选择性合成。该合成涉及直接和直接的反应，例如 Sharpless 不对称环氧化、碘化、环氧化物与烯丙基氯化镁的立体选择性打开和 Sharpless 不对称二羟基化。
• Stereoselective synthesis of C19–C27 fragment of bryostatin 11
  作者：J.S. Yadav、T. Swamy、B.V. Subba Reddy、V. Ravinder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.116

  日期：2014.7

  A convergent synthesis of C19-C27 fragment (2) of bryostatin-11 is described. The key steps involved in this approach are kinetic resolution, Grignard reaction, and Sharpless dihydroxylation. AIBN catalyzed radical cyclization strategy has been used for the first time to construct the six-membered pyran system. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• First Total Synthesis of Aspinolide B, a New Pentaketide Produced by <i>Aspergillus </i><i>o</i><i>chraceus</i>
  作者：Ronaldo A. Pilli、Mauricio M. Victor、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo000327i

  日期：2000.9.1

  The first asymmetric total synthesis of Aspinolide B (1), a new 10-membered lactone discovered by chemical screening methods in the cultures of Aspergillus ochraceus, has been accomplished. The key steps included a selective Felkin-type addition of TMS-acetylene to aldehyde 3a and a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction to build the required 10-membered ring. This synthesis confirmed the absolute stereochemistry

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。