rac-(1R,2S,6R,7R,10R)-1,10-dibromotricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-4,8-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: rac-(1R,2S,6R,7R,10R)-1,10-dibromotricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-4,8-diene
• 英文别名: (1R,2S,6S,7R,11R)-7,11-dibromotricyclo[5.2.2.02,6]undeca-3,8-diene
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂
• 分子量: 304.024
• InChiKey: MEHPMNJDGDEIPI-LADJIXMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-Methanocycloprop[a]indene,1,1-dibromo-1,1a,1b,2,5,5a,6,6a-octahydro- 在 氢溴酸 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rac-(1R,2S,6R,7R,10R)-1,10-dibromotricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  与角色反转的新型串联逆向Diels-Alder-Diels-Alder反应相对应。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]对4,4-二溴四环[6.2.1.0（2,7）.0（3,5）]十一碳烯-9（2）进行热解的再研究提供了带有完全重排烃的二烯8经由可分离的中间体4的骨架，以及环戊二烯和溴苯。DFT计算表明，具有整体作用的新型串联逆向Diels-Alder-Diels-Alder反应比整体单步Cope重排更不受青睐。

  DOI：

  10.1021/ol0626793

文献信息

• Cope Rearrangement versus a Novel Tandem Retro-Diels−Alder−Diels−Alder Reaction with Role Reversal
  作者：Kuan-Jen Su、Jean-Luc Mieusset、Vladimir B. Arion、Lothar Brecker、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/ol0626793

  日期：2007.1.1

  7).0(3,5)]undec-9-ene (2) affords diene 8 with a completely rearranged hydrocarbon skeleton via the isolable intermediate 4, along with cyclopentadiene and bromobenzene. DFT calculations show that the novel tandem retro-Diels-Alder-Diels-Alder reaction with role reversal is slightly less favored than the overall single-step Cope rearrangement.

  [反应：请参阅文本]对4,4-二溴四环[6.2.1.0（2,7）.0（3,5）]十一碳烯-9（2）进行热解的再研究提供了带有完全重排烃的二烯8经由可分离的中间体4的骨架，以及环戊二烯和溴苯。DFT计算表明，具有整体作用的新型串联逆向Diels-Alder-Diels-Alder反应比整体单步Cope重排更不受青睐。