N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3,4-dimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3,4-dimethoxybenzamide
• 英文别名: n-(3,4-Dimethoxybenzoyl)-2-hydroxy-5-chloroaniline
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₄
• 分子量: 307.733
• InChiKey: CHRWBKFMJGSIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3,4-dimethoxybenzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以0.13 g的产率得到5-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型取代的2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180711130012
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.85 g的产率得到N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代的2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180711130012

文献信息

• Benzoxazoles
  申请人：Euro-Celtique, S.A.

  公开号：US06372770B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  Novel compounds which are effective PDE IV inhibitors are disclosed. The compounds possess improved PDE IV inhibition as compared to theophylline or rolipram, with improved selectivity with regard to, e.g., PDE III inhibition.

  本发明揭示了一种有效的PDE IV抑制剂新化合物。与茶碱或洛美沙韦相比，这些化合物具有改善的PDE IV抑制作用，并具有改善的选择性，例如PDE III抑制作用。
• NOVEL BENZOXAZOLES
  申请人：Euroceltique S.A.

  公开号：EP0785927A1

  公开（公告）日：1997-07-30
• EP0785927A4
  申请人：——

  公开号：EP0785927A4

  公开（公告）日：1997-12-29
• US6372770B1
  申请人：——

  公开号：US6372770B1

  公开（公告）日：2002-04-16
• [EN] NOVEL BENZOXAZOLES<br/>[FR] NOUVEAUX BENZOXAZOLES
  申请人：EURO-CELTIQUE, S.A.

  公开号：WO1996011917A1

  公开（公告）日：1996-04-25

  (EN) Novel compounds which are effective PDE IV inhibitors are disclosed. The compounds possess improved PDE IV inhibition as compared to theophylline or rolipram, with improved selectivity with regards to, e.g., PDE III inhibition.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés qui sont des inhibiteurs efficaces de la phosphodiestérase IV (PDE IV). Ces composés présentent une capacité améliorée d'inhibition de PDE IV par rapport à la théophylline ou au rolipram, ainsi qu'une sélectivité accrue par rapport notamment à l'inhibition de PDE III.