ethyl 1-(2-pyridyl)cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-pyridyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(pyridin-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate；ethyl 1-pyridin-2-ylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IVJRZMMDVXXNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-pyridyl)cyclopropanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-ethyl-N-(1-methylethyl)-2-propanamine 、 2-碘苯甲酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-丙基磷酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)-N-(6-(1-(pyridin-2-yl)cyclopropane-1-carbonyl)pyridin-3-yl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] RORγT MODULATOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  [FR] MODULATEUR DE RORγT, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION DE CELUI-CI
  [ZH] 一类RORγt调节剂、其制备方法及应用

  摘要：

  提供了一类RORγt调节剂、其制备方法及应用，所述RORγt调节剂选自如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物、其药学上可接受的盐的溶剂合物、其代谢产物或其药物前体。所述化合物对RORγt具有抑制活性，可有效抑制RORγt蛋白受体，从而调控Th17细胞的分化，抑制IL-17的产生，进而治疗RORγt介导的相关自身免疫类疾病。

  公开号：

  WO2022143771A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 乙烯基二苯基s三氟甲磺酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到ethyl 1-(2-pyridyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基乙酸酯和乙腈与三氟乙烯磺酸二苯sulf的高效环丙烷化

  摘要：

  开发了一种方便的方法，该方法使用乙烯基二苯基sulf三氟甲磺酸盐对乙酸芳基酯和芳基乙腈进行环丙烷化。新开发的条件简单，温和，并且与各种官能团兼容，而无需施加惰性气氛或碱金属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.080

文献信息

• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012164085A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention relates to 2(1H)-quinolinone derivatives of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及公式（I）的2（1H）-喹啉酮衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备此类化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用途。
• Alkyl sulfinates as cross-coupling partners for programmable and stereospecific installation of C(sp3) bioisosteres
  作者：Min Zhou、Jet Tsien、Ryan Dykstra、Jonathan M. E. Hughes、Byron K. Peters、Rohan R. Merchant、Osvaldo Gutierrez、Tian Qin

  DOI：10.1038/s41557-023-01150-z

  日期：——

  for programmable and stereospecific installation of these alkyl bioisosteres. The ability of this method to simplify retrosynthetic analysis is exemplified by the improved synthesis of multiple medicinally relevant scaffolds. Experimental studies and theoretical calculations for the mechanism of this sulfur chemistry reveal a ligand-coupling trend under alkyl Grignard activation via the sulfurane intermediate

  近年来，各种具有季碳的环烷基，特别是环丙基和环丁基三氟甲基，已成为类药物分子中有前景的生物等排体。这种生物等排体的模块化安装对于合成化学家来说仍然是一个挑战。烷基亚磺酸盐试剂已被开发为自由基前体，以制备具有所需烷基生物等排体的官能化杂环。然而，这种转化的固有（自由基）反应性对任何芳香族或杂芳香族支架的功能化提出了反应性和区域选择性的挑战。在这里，我们展示了烷基亚磺酸盐参与硫烷介导的 C( sp 3 )–C( sp 2 ) 交叉偶联的能力，从而允许这些烷基生物等排体的可编程和立体定向安装。该方法简化逆合成分析的能力通过多种医学相关支架合成的改进得到了例证。这种硫化学机理的实验研究和理论计算揭示了通过四氢呋喃溶剂化稳定的硫烷中间体在烷基格氏活化下的配体偶联趋势。
• Cycloalkyl-substituted 4-pyridyl derivatives and process for their preparation
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0253681A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  The invention relates to cycloalkyl-substituted 4-pyridyl deri­vatives of formula (I) wherein R is C₁-C₄ alkyl; each of R₁ and R₂ is, independently, hydrogen or C₁-C₄ alkyl; n is an integer of 1 to 5; and either (a) A is >C=O and B is -O-, -NH- or -CH₂-; or (b) A is -CH₂- and B is -O-, -NH-, -CH₂- or >C=O; or (c) A is -O- and B is >C=O or -CH₂-; or (d) A is -NH- and B is >C=O or -CH₂-, and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds of the invention show aromatase inhibiting activity and can be useful, e.g., in treating hormone-dependent tumors and prostatic hyperplasia.

  本发明涉及式 (I) 的环烷基取代的 4-吡啶基衍生物 其中 R₁-C₄ 烷基； R₁ 和 R₂ 各自独立地为氢或 C₁-C₄ 烷基； n 是 1 至 5 的整数；并且 (a) A 为 >C=O，B 为 -O-、-NH- 或 -CH₂-；或 (b) A 是-CH₂-，B 是-O-、-NH-、-CH₂- 或 >C=O；或 (c) A 为-O-，B 为 >C=O 或-CH₂-；或 (d) A 为-NH-，B 为 >C=O 或-CH₂-、 及其药学上可接受的盐类。 本发明的化合物具有芳香化酶抑制活性，可用于治疗激素依赖性肿瘤和前列腺增生症等。
• Efficient cyclopropanation of aryl/heteroaryl acetates and acetonitriles with vinyl diphenyl sulfonium triflate
  作者：Mingwei Zhou、Yimin Hu、Ke En、Xuefei Tan、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.080

  日期：2018.4

  A convenient method was developed for the cyclopropanation of aryl acetates and aryl acetonitrile using vinyl diphenyl sulfonium triflate salt. The newly developed conditions are simple, mild, and compatible with a wide range of functional groups, without the need to apply an inert atmosphere, or alkali bases.

  开发了一种方便的方法，该方法使用乙烯基二苯基sulf三氟甲磺酸盐对乙酸芳基酯和芳基乙腈进行环丙烷化。新开发的条件简单，温和，并且与各种官能团兼容，而无需施加惰性气氛或碱金属。
• [EN] RORγT MODULATOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] MODULATEUR DE RORγT, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION DE CELUI-CI<br/>[ZH] 一类RORγt调节剂、其制备方法及应用
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO LTD

  公开号：WO2022143771A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  提供了一类RORγt调节剂、其制备方法及应用，所述RORγt调节剂选自如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物、其药学上可接受的盐的溶剂合物、其代谢产物或其药物前体。所述化合物对RORγt具有抑制活性，可有效抑制RORγt蛋白受体，从而调控Th17细胞的分化，抑制IL-17的产生，进而治疗RORγt介导的相关自身免疫类疾病。