methyl (S)-4-hexyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl (S)-4-hexyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-4-hexyl-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: SOWYXQHCWIMGMR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 (R)-3,3'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dihydrogenphosphoric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 266.0h， 以65%的产率得到methyl (R)-4-hexyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化脂肪醛的对映选择性Biginelli反应：Crambecin A和Batzelladine A双环胍核合成的关键步骤

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的手性磷酸催化的Biginelli反应，用于合成光学纯的4-烷基-3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮，从中到高获得了各种各样的所需产物产生具有良好或优异的对映选择性（一次重结晶后高达> 99％ee）。该反应的合成效用在各种脂族双环胍化合物中得到了说明，这些化合物被用于克拉贝星A和巴兹拉定A的双环胍核的形式合成中。 已经开发了一种有效的手性磷酸催化的Biginelli反应，用于合成光学纯的4-烷基-3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮，从中到高获得了各种各样的所需产物产生具有良好或优异的对映选择性（一次重结晶后高达> 99％ee）。该反应的合成效用在各种脂族双环胍化合物中得到了说明，这些化合物被用于克拉贝星A和巴兹拉定A的双环胍核的形式合成中。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591567

文献信息

• Enantioselective Biginelli Reaction of Aliphatic Aldehydes Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid: A Key Step in the Synthesis of the Bicyclic Guanidine Core of Crambescin A and Batzelladine A
  作者：Yongbiao Guo、Chuanpin Zou、Zhenhua Gao、Chongxu Fan、Jisheng Chen、Junchen Li、Yongpeng Huang、Guilan Huang、Huilan Yu

  DOI：10.1055/s-0036-1591567

  日期：2018.6

  applied in the formal synthesis of the bicyclic guanidine core of crambescin A and batzelladine A. An efficient chiral phosphoric acid catalyzed Biginelli reaction for the synthesis of optically pure 4-alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones has been developed, with a wide range of the desired products being obtained in moderate to high yields with good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee

  摘要 已经开发了一种有效的手性磷酸催化的Biginelli反应，用于合成光学纯的4-烷基-3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮，从中到高获得了各种各样的所需产物产生具有良好或优异的对映选择性（一次重结晶后高达> 99％ee）。该反应的合成效用在各种脂族双环胍化合物中得到了说明，这些化合物被用于克拉贝星A和巴兹拉定A的双环胍核的形式合成中。 已经开发了一种有效的手性磷酸催化的Biginelli反应，用于合成光学纯的4-烷基-3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮，从中到高获得了各种各样的所需产物产生具有良好或优异的对映选择性（一次重结晶后高达> 99％ee）。该反应的合成效用在各种脂族双环胍化合物中得到了说明，这些化合物被用于克拉贝星A和巴兹拉定A的双环胍核的形式合成中。