ethyl (2S,4S)-3-(3-oxobutyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4S)-3-(3-oxobutyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HRSXQQHTLUHKNV-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 ethyl (2S,4S)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl methyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylate 在 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到ethyl (2S,4S)-3-(3-oxobutyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of N-Substituted Ethyl 4-Phenyloxazolidine-2-carboxylates

  摘要：

  (S)-2-苯基甘氨醇、乙基乙酰羟基、甲醛和苯并三唑以立体特异性的方式合成了乙基(2S,4S)-N-(苯并三唑-1-基)甲基-4-苯氧杂环丁烷-2-羧酸酯(1)，该化合物通过苯并三唑基团的区域特异性取代反应转化为手性N-取代的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1039/a807578f

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of N-Substituted Ethyl 4-Phenyloxazolidine-2-carboxylates
  作者：Alan R. Katritzky、Justo Cobo-Domingo、Baozhen Yang、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/a807578f

  日期：——

  (S)-2-Phenylglycinol, ethyl glyoxylate, formaldehyde and benzotriazole formed stereospecifically ethyl (2S,4S)-N-(benzotriazol-1-yl)methyl-4-phenyloxazolidine-2-carboxylate (1) which was converted into chiral N-substituted oxazolidines, via regiospecific substitutions of the benzotriazolyl residue.

  (S)-2-苯基甘氨醇、乙基乙酰羟基、甲醛和苯并三唑以立体特异性的方式合成了乙基(2S,4S)-N-(苯并三唑-1-基)甲基-4-苯氧杂环丁烷-2-羧酸酯(1)，该化合物通过苯并三唑基团的区域特异性取代反应转化为手性N-取代的氧杂环丁烷。