2-cyano-N-methoxy-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VXPKUZXIHZOMFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-溴苯腈 、 二甲羟胺盐酸盐 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2-cyano-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  在常压下钯催化的芳基溴化物羰基化反应：基于 Xantphos 的通用系统。

  摘要：

  已经开发了一种使用 Xantphos 作为配体的 Pd 催化的芳基溴化物羰基化方法。该方法对于在大气压下从相应的芳基溴化物直接合成 Weinreb 酰胺、伯和仲苯甲酰胺以及甲酯是有效的。此外，制备了一种假定的催化中间体，(Xanphos)Pd(Br)苯甲酰基，并获得了 X 射线晶体结构，揭示了这种钯-酰基配合物中 Xantphos 的不寻常的顺式配位模式。

  DOI：

  10.1021/jo801279r

文献信息

• Convenient Method for the Preparation of Weinreb Amides via Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Bromides at Atmospheric Pressure
  作者：Joseph R. Martinelli、Dominique M. M. Freckmann、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol061902t

  日期：2006.10.1

  [GRAPHICS]The direct transformation of aryl bromides into the corresponding Weinreb amides via Pd-catalyzed aminocarbonylation at atmospheric pressure is reported.