butyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: butyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: n-butyl 3-(4-methoxyphenyl)propionate；Butyl 3-(4-methoxyphenyl)propionate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• mdl: MFCD25564868
• 分子量: 236.311
• InChiKey: KUHCUTKYTOMGNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 Karstedt’s catalyst 、 水 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 butyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  有机甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯与活化烯烃的共催化还原偶联，实现1,4-加成反应的简单途径

  摘要：

  描述了烷基/芳基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与活化的烯烃的有效的共催化的1,4-加成反应。在该反应中，使用了空气稳定的钴（II）配合物，温和的还原剂Zn和简单的质子源（H2O）。可能存在将烷基甲苯磺酸酯加成到活化烯烃上的自由基机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc06881f

文献信息

• Heck-type coupling vs. conjugate addition in phosphine–rhodium catalyzed reactions of aryl boronic acids with α,β-unsaturated carbonyl compounds: a systematic investigation
  作者：Gang Zou、Jianping Guo、Zhiyong Wang、Wen Huang、Jie Tang

  DOI：10.1039/b615473e

  日期：——

  Heck-type coupling and conjugate addition by synergistically tuning the supporting ligand, the boronic acid to olefin ratio and other reaction conditions. Conjugate addition with selectivity >99% and Heck-type coupling with selectivity of up to 100%, 98% and 84% for acrylates, acrylamides and methyl vinyl ketone, respectively, could be achieved in the rhodium-catalyzed reactions of aryl boronic acids

  在甲苯-H（2）O双相系统中，已系统研究了膦-铑催化的芳基硼酸与α，β-不饱和羰基的反应中的Heck型偶联和共轭加成之间的竞争。除了铑的内在性质和羰基的烯醇化之外，发现铑上的膦支持配体，芳基硼酸与α，β-不饱和羰基的比例以及水相的pH值均显着影响竞争。因此，已经通过协同调节载体配体，硼酸与烯烃的比例和其他反应条件，开发了用于Heck型偶联和共轭物加成的高选择性铑基催化剂体系。共轭添加的选择性> 99％，Heck型偶联的选择性高达100％，
• Palladium/Phosphite-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Acrylic Acid Derivatives
  作者：Hakaru Horiguchi、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo702546t

  日期：2008.2.1

  1,4-Addition of arylboronic acids to acrylic acid derivatives proceeds efficiently in the presence of a palladium catalyst system of Pd(OAc)2/(PhO)3P to produce the corresponding 3-arylpropionic acid derivatives. The use of the phosphite ligand is the key to conducting the addition smoothly with suppressing the competing Mizoroki−Heck-type oxidative coupling.

  在Pd（OAc）2 /（PhO）3 P的钯催化剂体系的存在下，将芳基硼酸的1,4-加成有效地进行到丙烯酸衍生物中以产生相应的3-芳基丙酸衍生物。亚磷酸酯配体的使用是在抑制竞争性Mizoroki-Heck型氧化偶合的同时顺利进行添加的关键。
• Esterification of Tertiary Amides: Remarkable Additive Effects of Potassium Alkoxides for Generating Hetero Manganese–Potassium Dinuclear Active Species
  作者：Takahiro Hirai、Daiki Kato、Binh Khanh Mai、Shoichiro Katayama、Shoko Akiyama、Haruki Nagae、Fahmi Himo、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202001447

  日期：2020.8.21

  catalyst system of mononuclear manganese precursor 3 combined with potassium alkoxide served as a superior catalyst compared with our previously reported manganese homodinuclear catalyst 2 a for esterification of not only tertiary aryl amides, but also tertiary aliphatic amides. On the basis of stoichiometric reactions of 3 and potassium alkoxide salt, kinetic studies, and density functional theory (DFT) calculations

  与我们之前报道的锰同双核催化剂2a相比，单核锰前体3与醇钾组合的催化剂体系不仅可以用于酯化叔芳基酰胺，还可以用于酯化叔脂肪族酰胺。在3和钾醇盐的化学计量反应、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，我们阐明了一种合理的反应机制，其中原位生成的锰-钾异双核物种协同激活酰胺的羰基部分和醇的OH部分。我们还详细揭示了之前的锰同双核体系2 a的反应机理，我们发现锰钾异双核配合物催化酰胺酯化的活化自由能（Δ G ≠）低于锰同双核体系的活化自由能（Δ G ≠ ） ，与实验结果一致。我们进一步应用我们的催化剂系统对伯胺和仲胺的乙酰基部分进行脱保护。
• Catalyzation of 1,4-additions of arylboronic acids to α,β-unsaturated substrates using nickel(I) complexes
  作者：Jing-Jing Meng、Min Gao、Min Dong、Yu-Ping Wei、Wen-Qin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.046

  日期：2014.3

  Nickel(I) complexes were generated in situ from Ni (PPh3)2Cl2 using activated iron and the complexes combined with N,N′-bis(4-fluorobenzylidene) ethane-1,2-diamine (BFBED) were then used as a catalyst for the 1,4-addition reaction of arylboronic acids to α,β-unsaturated substrates. The reaction proceeded to completion and did not require the addition of a base but the addition of potassium iodide is

  使用活化铁从Ni（PPh 3）2 Cl 2原位生成镍（I）配合物，然后使用与N，N'-双（4-氟亚苄基）乙烷-1,2-二胺（BFBED）结合的配合物作为芳基硼酸与α，β-不饱和底物的1,4-加成反应的催化剂。反应进行至完全，不需要添加碱，但是添加碘化钾对于该交叉偶联反应至关重要。此外，实验观察结果表明可能存在Ni（I）–Ni（III）催化循环机制。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Alkyl and Aryl Indium Reagents with CO under Mild Conditions
  作者：Yingsheng Zhao、Liqun Jin、Peng Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja801116s

  日期：2008.7.1

  CO now can react with organoindium reagents. A novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction of organoindium reagents by CO gas with desyl chloride as oxidant was developed in supplementation with the classical methods for preparation of carboxylic acid derivatives. Primary, secondary alkyl indium reagents with beta-hydrogens and aryl indium reagents were suitable substrates, and the reaction

  CO 现在可以与有机铟试剂反应。在补充制备羧酸衍生物的经典方法的基础上，开发了一种新的钯催化的有机铟试剂氧化羰基化反应，以 CO 气体和脱磺酰氯为氧化剂。带有β-氢的一级、二级烷基铟试剂和芳基铟试剂是合适的底物，反应可以在60摄氏度和50 psi CO下进行。烷基铟试剂的羰基化可以在没有额外碱的情况下顺利进行。虽然铟试剂是由相应的格氏试剂（在低温下）制备的，但它们在质子反应条件下显示出与各种官能团的完全相容性。包括化学计量和催化反应检查在内的初步机理研究提供了支持该机理的运行的证据，该机理包括将去甲酰氯氧化加成到 Pd(0) 和快速互变异构化得到钯烯醇化物物质 II (ROPdCl)，烯醇化物基团在 Pd(0) 中的置换。 II 由 R(2)OH 插入，然后插入 CO 得到烷氧基羰基钯配合物 V，该配合物与 R(1)(3)In 进行金属转移和还原消除，得到产物和 Pd(0) 物质。在这种机