N-[2-(cyano)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(cyano)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: 2-[(Methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]benzonitrile；2-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: LQOOEMFSOKHMOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 (甲基亚砜亚胺基)苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到N-[2-(cyano)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳氮键形成：一种新颖的催化方法，用于N-芳基化亚砜亚胺

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2和螯合的双膦存在下，亚砜亚砜1与不同取代方式的各种芳基溴的偶合提供了N-芳基化的产物3，产率高达96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01199-x

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonnitrogen bond formation: A novel, catalytic approach towards N-arylated sulfoximines
  作者：Carsten Bolm、Jens P. Hildebrand

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01199-x

  日期：1998.8

  The coupling of sulfoximines 1 with various aryl bromides of different substitution pattern in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and a chelating bisphosphine affords N-arylated products 3 with yields of up to 96%.

  在催化量的Pd（OAc）2和螯合的双膦存在下，亚砜亚砜1与不同取代方式的各种芳基溴的偶合提供了N-芳基化的产物3，产率高达96％。
• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines with Aryl Bromides and Aryl Iodides
  作者：Carsten Bolm、Jens P. Hildebrand

  DOI：10.1021/jo991342u

  日期：2000.1.1

  Various N-arylated sulfoximines have been synthesized in high yield by a direct approach which is based on a palladium-catalyzed cross-coupling strategy. Aryl bromides of variable substitution pattern were found to be the most effective coupling partners, whereas aryl iodides showed a nonpredictable behavior requiring lithium or silver salts as additives to ensure product formation in acceptable yields

  已经通过基于钯催化的交叉偶联策略的直接方法以高收率合成了各种N-芳基化亚砜基。发现可变取代模式的芳基溴化物是最有效的偶联伙伴，而芳基碘化物表现出不可预测的行为，需要锂盐或银盐作为添加剂以确保以可接受的产率形成产物。（S）-2-（2'-溴苯基）-4-叔丁基恶唑啉与对映体纯的（-）-（RS）-S-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺偶联，得到的产物产率高，为单一的非对映异构体，表明钯催化的芳基化反应以立体定向方式进行。在所有情况下，与二溴苯的反应均会生成单磺酰亚胺基芳烃，这表明引入磺酰亚胺基基团会使芳烃失活，