trans-Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monobutyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monobutyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-2-butoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: VRHUZZLSVQTROS-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸丁酯 、 (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 在 Dowex 50Wx₂ 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到trans-Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective monoesterification of dicarboxylic acids catalysed by ion-exchange resins

  摘要：

  具有4至14个碳原子的对称二羧酸在强酸性离子交换树脂催化下的转酯化反应中，可以在酯-烃混合物中高选择性地获得相应的单酯，产率很高。研究发现，二羧酸的酯化速率远高于形成的单羧酸的速率。这一结果可以解释单酯形成的高选择性，也可以通过树脂表面存在的水层来解释。这种选择性酯化方法相当简单且实用。

  DOI：

  10.1039/a902325i

文献信息

• Selective monoesterification of dicarboxylic acids catalysed by ion-exchange resins
  作者：Takeshi Nishiguchi、Yasuhiro Ishii、Shizuo Fujisaki

  DOI：10.1039/a902325i

  日期：——

  Symmetrical dicarboxylic acids with 4–14 carbon atoms gave selectively the corresponding monoesters in high yields in the transesterification catalysed by strongly acidic ion-exchange resins in ester–hydrocarbon mixtures. It was found that the rate of the esterification of the dicarboxylic acids is much higher than that of the monocarboxylic acids formed. This result can explain the high selectivity for the monoester formation and can also be explained by the existence of an aqueous layer on the surface of the resins. This method of selective esterification is quite simple and practical.

  具有4至14个碳原子的对称二羧酸在强酸性离子交换树脂催化下的转酯化反应中，可以在酯-烃混合物中高选择性地获得相应的单酯，产率很高。研究发现，二羧酸的酯化速率远高于形成的单羧酸的速率。这一结果可以解释单酯形成的高选择性，也可以通过树脂表面存在的水层来解释。这种选择性酯化方法相当简单且实用。