2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(2-methylbenzonitrile)benzimidazole；1-(2'-nitrilebenzyl)benzimidazole；2-(1H-Benzimidazole-1-ylmethyl)benzonitrile；2-(benzimidazol-1-ylmethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• mdl: MFCD09936379
• 分子量: 233.272
• InChiKey: ZLRJVVUFIRCVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzonitrile 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(2-cyanobenzyl)-3-butyl-3H-benzimidazol-1-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  腈官能化的Hg（II）-和Ag（I）-N-杂环卡宾配合物：合成，晶体结构，核酸酶和DNA结合活性

  摘要：

  汞（II）和Ag（I）的各种腈官能化苯并咪唑-2-亚基卡宾络合物是由相互作用的合成1-苄基/ 1-丁基-3-（氰基-苄基）-3-  ħ苯并咪唑-1-乙腈中含Hg（OAc）2 / Ag 2 O的单/二六氟磷酸铝 通过单晶X射线衍射技术对两种苯并咪唑盐进行了结构表征。报告的化合物的结构以1  H，13为特征13 C NMR，FT-IR，UV可见光谱技术以及摩尔电导率和元素分析。对于双苯并咪唑盐，获得了双核Hg（II）-和Ag（I）-卡宾配合物。使用琼脂糖凝胶电泳，吸收光谱和粘度测量分别研究了合成的苯并咪唑鎓盐及其与DNA的Ag（I）-卡宾配合物的核酸酶活性和结合相互作用。与各自的苯并咪唑鎓盐相比，Ag（I）-卡宾配合物显示出更高的DNA结合活性。但是，在存在和不存在氧化剂的情况下，苯并咪唑鎓盐和两种Ag（I）络合物均显示出明显更高的核酸酶活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/aoc.2912
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-溴苯腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑核的新化合物：针对乳腺癌和结肠癌细胞系的合成，表征和细胞毒活性

  摘要：

  苯并咪唑盐和它们的P yridine Ë nhanced P recatalyst P赔偿小号tabilization和我nitiation（PEPPSI）钯ñ -杂环卡宾基络合物已被合成和它们的结构特征为具有多种不同的仪器技术，包括NMR（PD-NHC）（1 H和13 C），红外光谱，EI-MS（为2），X射线（为1，2和4）和元素分析。使用人类胚胎肾脏（HEK-293T），人类乳腺上皮腺癌（MDA-MB-231）和人类结肠上皮大肠腺癌（DLD-1）细胞系测试了所有化合物的细胞毒性。与金属配合物（6–9）相比，苯并咪唑鎓盐（2–5）对癌细胞具有更强的细胞毒性活性，而金属配合物（6–9）对任何细胞系均无活性。根据IC 50值，化合物5在化合物2–9中显示出最高的体外抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.03.037

文献信息

• Tri N-Heterocyclic Carbene Trinuclear Silver(I) complexes: Synthesis and In Vitro cytotoxicity studies
  作者：Tabinda Fatima、Rosenani A. Haque、Ashfaq Ahmad、Loiy Elsir Ahmed Hassan、Mohamed B Khadeer Ahamed、AMS Abdul Majid、Mohd.R. Razali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128890

  日期：2020.12

  Abstract Synthesis of ethylene linked tris benzimidazolium bromide salts that serve as precursors for the tri-NHC ligands in the respective tri-NHC trinuclear silver(I) complexes is described (NHC = N-heterocyclic carbene). Different wingtip substituents were selected (benzyl, n-butyl, cyclopentyl, 2-methylene benzonitrile, n-decyl) to furnish five new tris benzimidazolium salts (1-5) and the respective

  摘要描述了乙烯连接的三苯并咪唑鎓溴化物盐的合成，该盐用作相应三 NHC 三核银 (I) 配合物中三 NHC 配体的前体（NHC = N-杂环卡宾）。选择不同的翼尖取代基（苄基、正丁基、环戊基、2-亚甲基苄腈、正癸基）以提供五种新的三苯并咪唑鎓盐（1-5）和各自的三 NHC 三核银（I）配合物（6- 10）。通过确定它们的 IC50 值并评估它们对选定细胞系的抗增殖活性，评估了合成和表征的化合物 (1-10) 对人结肠、人乳腺癌和人上皮样子宫颈癌细胞系的细胞毒性潜力。
• Synthesis and <i>In Vitro</i> Anticancer Evaluation of Some Benzimidazolium Salts
  作者：Senem Akkoç、Veysel Kayser、İlhan Özer İlhan

  DOI：10.1002/jhet.3687

  日期：2019.10

  A series of benzimidazolium salts having 2‐cyanobenzyl (2–6), 2‐(4‐nitrophenyl)ethyl (7–10), (1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl)butyl (11–17) or N‐methylphthalimide (18–22) substitution were synthesized and characterized by spectroscopic and analytical techniques. The in vitro cytotoxic activity of these salts was tested against human colon cancer (DLD‐1), human breast cancer (MDA‐MB‐231), and normal human

  一系列苯并咪唑盐的具有2-氰基苄基（2 - 6），2-（4-硝基苯基）乙基（7 - 10），（1,3- dioxoisoindolin -2-基）丁基（11 - 17）或ñ -methylphthalimide （18 - 22）取代被合成和表征通过光谱和分析技术。在体外使用MTT分析方法测试了这些盐对人结肠癌（DLD-1），人乳腺癌（MDA-MB-231）和正常人非癌胚肾（HEK-293T）细胞系的细胞毒性活性。通过共聚焦显微镜确定细胞的存活率。大多数新合成的化合物中，用化合物除外2，3，8，11，12，和17，所显示的高细胞毒性活性针对癌性细胞。实际上，化合物6和7对MDA-MB-231细胞的表现优于阳性对照药物顺铂和白消安。因此，化合物6和7可被视为抗癌候选药物的进一步发展。
• Synthesis, characterization, crystal structure and antibacterial properties of N– and O–functionalized (benz)imidazolium salts and their N–heterocyclic carbene silver(I) complexes
  作者：Gautam Achar、Pallavi Prakash Hokrani、K.N. Brinda、Jan Grzegorz Małecki、Srinivasa Budagumpi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.102

  日期：2019.11

  hexafluorophosphate salts and corresponding NHC silver(I) complexes (11–18) are reported. Substituents on the coumarin ring are varied with an intention of bringing appropriate electronic changes in the complex, which facilitates the targeted activity. Additionally, the structure of two azolium salts (2 and 7) has been established by SCXRD technique. Extended structure of these salts witnessed a series of hydrogen

  摘要在这里，报告了两个系列结构和电子变化的苄腈和香豆素取代的咪唑鎓（2-5）和苯并咪唑鎓（7-10）六氟磷酸盐以及相应的 NHC 银（I）配合物（11-18）。香豆素环上的取代基是多种多样的，目的是在复合物中带来适当的电子变化，从而促进目标活动。此外，两种唑鎓盐（2 和 7）的结构已通过 SCXRD 技术建立。这些盐的扩展结构见证了唑鎓阳离子和六氟磷酸盐阴离子之间的一系列氢键，以及在相邻杂环和/或芳环（如香豆素、（苯）咪唑和苯甲腈苯基体系）之间运行的适度 π-π 堆积相互作用。更多，对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，ATCC 29213）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，ATCC 25922）的代表性盐类和银络合物进行了初步抗菌研究。这两个系列的银复合物均显示出有效的抗菌活性，对大肠杆菌的 MIC 为 8/16 μg/mL，而对金黄色葡萄球菌的活性中等，MIC 范围为 32-128 μg/mL。此外
• A benzimidazolium salt induces apoptosis and arrests cells at sub-G1 phase in epithelial ovarian cancer cells
  作者：Sakine Akar、Mustafa Cakir、Halil Ozkol、Senem Akkoc、Berna Ozdem

  DOI：10.1007/s11033-023-08981-6

  日期：2024.12

  analyses, BD inhibited cell proliferation and colony formation, induced apoptosis and cell death at 48 h in A2780 and A2780 ADR cells at 10.10 and 10.36 µM concentrations, respectively. In addition, A2780 and A2780ADR cells were arrested in the Sub-G1 phase of the cell cycle. Conclusions BD suppresses cancer cell progression by showing antiproliferative effects on ovarian cancer cells. Further analyses

   抽象的  背景 卵巢癌也被称为“沉默的杀手”，是全世界女性最致命的妇科癌症。上皮性卵巢癌占卵巢癌的大部分，诊断时已是晚期，这大大降低了治疗的可能性，降低了生存率。为了治疗上皮性卵巢癌，对合成药物以及天然来源药物的探索仍在继续。研究了苯并咪唑衍生物 1-(2-cyanobenzyl)-3-(4-vinylbenzyl)-1 H-苯并[ d ]咪唑-3-氯化鎓 (BD) 对上皮性卵巢癌细胞的影响。  方法和结果 在我们的研究中，研究了 BD 对 A2780 和 A2780 阿霉素 (ADR) 卵巢癌细胞系的增殖、集落形成、细胞凋亡导致的细胞死亡和细胞周期的影响。分别用细胞活力分析检查增殖情况，用膜联蛋白V染色检查集落形成和细胞凋亡，用PI染色检查细胞周期分析。分析结果显示，BD 分别在 10.10 µM 和 10.36 µM 浓度下，在 48 小时内抑制 A2780 和 A2780 ADR
• A structure–Permeability study of small drug-like molecules
  作者：Thomas Fichert、Mehran Yazdanian、John R. Proudfoot

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01035-1

  日期：2003.2

  A systematic structure permeability relationship study on a set of small drug-like molecules with log D values in the range -2.5 to 3 and carrying a diverse Arran of functionality reveals that the compounds with log D>0 and <3 are highly permeable. Surprisingly. several tetrazole derivatives were found to be substrates for efflux pump(s). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.