1-{[5-(diethylamino)pentan-2-yl]amino}-3-(trifluoromethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-{[5-(diethylamino)pentan-2-yl]amino}-3-(trifluoromethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-[5-(Diethylamino)pentan-2-ylamino]-3-(trifluoromethyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile；1-[5-(diethylamino)pentan-2-ylamino]-3-(trifluoromethyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃N₅
• 分子量: 417.477
• InChiKey: MBKFLROTBCRMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3-(trifluoromethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-{[5-(diethylamino)pentan-2-yl]amino}-3-(trifluoromethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物：铅优化，寄生虫生命周期阶段概况，机理评估，杀伤动力学和在小鼠模型中的体内口服功效

  摘要：

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01641

文献信息

• Antimalarial Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles: Lead Optimization, Parasite Life Cycle Stage Profile, Mechanistic Evaluation, Killing Kinetics, and in Vivo Oral Efficacy in a Mouse Model
  作者：Kawaljit Singh、John Okombo、Christel Brunschwig、Ferdinand Ndubi、Linley Barnard、Chad Wilkinson、Peter M. Njogu、Mathew Njoroge、Lizahn Laing、Marta Machado、Miguel Prudêncio、Janette Reader、Mariette Botha、Sindisiwe Nondaba、Lyn-Marie Birkholtz、Sonja Lauterbach、Alisje Churchyard、Theresa L. Coetzer、Jeremy N. Burrows、Clive Yeates、Paolo Denti、Lubbe Wiesner、Timothy J. Egan、Sergio Wittlin、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01641

  日期：2017.2.23

  Further structure–activity relationship (SAR) studies on the recently identified pyrido[1,2-a]benzimidazole (PBI) antimalarials have led to the identification of potent, metabolically stable compounds with improved in vivo oral efficacy in the P. berghei mouse model and additional activity against parasite liver and gametocyte stages, making them potential candidates for preclinical development. Inhibition

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。