2-(pyrimidin-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pyrimidin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Cyanophenyl-pyrimidine；2-pyrimidin-2-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₁H₇N₃
• 分子量: 181.197
• InChiKey: KDSRYDVQFIIVGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(pyrimidin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-氰基琥珀酰亚胺作为新型氰化剂的钴催化（杂）芳烃和6-芳基嘌呤的CHH氰化反应

  摘要：

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。

  DOI：

  10.1021/ol503680d

文献信息

• Palladium-Assisted Regioselective C–H Cyanation of Heteroarenes Using Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Shuguang Xu、Xiaomei Huang、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol302070t

  日期：2012.9.7

  A palladium-catalyzed regioselective C–H cyanation of heteroarenes was achieved using tert-butyl isocyanide as “CN” source, which provides a new and unique strategy for the preparation of (hetero)aryl nitriles. Indoles, pyrroles, and aromatic rings could be efficiently cyanated through C–H bond activation with high regioselectivity.

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。
• Copper-mediated C–H cyanation of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a cyanating agent
  作者：Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03384b

  日期：——

  A copper-mediated direct C–H cyanation reaction of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a safe cyanating agent has been developed.

  一种以铜为媒介的直接C-H氰化反应已经开发出来，使用乙基（乙氧亚甲基）氰乙酸乙酯作为安全的氰化试剂，可用于(hetero)芳烃的氰化。
• Copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate
  作者：Jisong Jin、Qiaodong Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c2cc35046g

  日期：——

  The copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate furnishes aromatic nitriles in moderate to good yields. The cascade process involves a copper-catalyzed aerobic C-H oxidation, a retro-cyanohydrination, and a copper-catalyzed aerobic oxidative C-H functionalization.

  使用苄基腈作为氰化物阴离子替代物进行的铜催化的芳烃氰化，可提供中等至良好收率的芳族腈。级联过程涉及铜催化的好氧CH氧化，逆向氰化和铜催化的好氧氧化CH官能化。
• α-Iminonitrile: a new cyanating agent for the palladium catalyzed C–H cyanation of arenes
  作者：Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Qing Yuan、Hai-Fang Chen、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1039/c6ra14512d

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes using α-iminonitrile as a new cyanating reagent has been developed.

  一种高效的钯催化芳烃C-H氰化反应已经开发出来，使用α-亚胺腈作为新的氰化试剂。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed aromatic C–H cyanation with dimethylmalononitrile as a cyanating agent
  作者：He Li、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c8cc08930b

  日期：——

  A rhodium-catalyzed aromatic C–H bond direct cyanation with safe, bench-stable, and commercially available dimethylmalononitrile as the cyanating agent has been successfully developed by using copper oxide as a promotor. Pyridine, quinoline, pyrimidine and pyrazole were used as the directing group in this type of C–H bond direct cyanation reaction.

  通过使用氧化铜作为促进剂，成功开发出了铑催化的芳香族CH键直接氰化，安全，稳定和可商购的二甲基丙二腈作为氰化剂。吡啶，喹啉，嘧啶和吡唑被用作这种C–H键直接氰化反应的导向基团。