N-butyl-3,5-difluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-3,5-difluorobenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO
• mdl: MFCD11843460
• 分子量: 213.227
• InChiKey: WDTSWIMCJYHEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 N-butyl-3,5-difluorobenzamide 在 三甲基乙酸钾 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-n-butyl-2'-cyano-2,6-difluorobiphenyl-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （聚）氟苯甲酰胺在钯催化的直接芳基化中的反应性†

  摘要：

  研究了含氟取代基对仲和叔苄酰胺对钯催化的直接芳基化反应区域选择性的影响。对于大多数（多）氟取代的叔苯甲酰胺，芳基化反应在邻位上非常区域选择性地进行使用1mol％的空气稳定的钯催化剂和PivOK / DMA作为反应条件，对氟取代基的-位进行反应。用3，5-二氟取代的仲苯甲酰胺，在C4-位上观察到相当的区域选择性芳基化。对于这些反应，芳基溴化物上的各种取代基，例如酯，丙酰基，乙酰基，甲酰基，硝基，腈，三氟甲基，氯，氟或甲基，是可容许的。这些结果表明，在我们的反应条件下，在钯催化的直接芳基化反应中，氟取代基比酰胺具有更好的导向基团。

  DOI：

  10.1039/c6ra12165a

文献信息

• Reactivity of (poly)fluorobenzamides in palladium-catalysed direct arylations
  作者：Nouria Laidaoui、Mian He、Douniazad El Abed、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c6ra12165a

  日期：——

  The influence of fluoro-substituents on secondary and tertiary benzamides on the regioselectivity of palladium-catalysed direct arylations was studied. With most (poly)fluoro-substituted tertiary benzamides, the arylations proceed very regioselectively at ortho-positions of the fluoro substituents using 1 mol% of air-stable palladium catalysts and PivOK/DMA as the reaction conditions. With the 3,5

  研究了含氟取代基对仲和叔苄酰胺对钯催化的直接芳基化反应区域选择性的影响。对于大多数（多）氟取代的叔苯甲酰胺，芳基化反应在邻位上非常区域选择性地进行使用1mol％的空气稳定的钯催化剂和PivOK / DMA作为反应条件，对氟取代基的-位进行反应。用3，5-二氟取代的仲苯甲酰胺，在C4-位上观察到相当的区域选择性芳基化。对于这些反应，芳基溴化物上的各种取代基，例如酯，丙酰基，乙酰基，甲酰基，硝基，腈，三氟甲基，氯，氟或甲基，是可容许的。这些结果表明，在我们的反应条件下，在钯催化的直接芳基化反应中，氟取代基比酰胺具有更好的导向基团。