5-(2-naphthalene)-1-pentyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-naphthalene)-1-pentyne
• 英文别名: 2-Pent-4-ynylnaphthalene；2-pent-4-ynylnaphthalene
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: MPIQCGYWSNKKOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-naphthalene)-1-pentyne 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₅H₄₃N₅⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-(pent-4-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-(2-naphthalene)-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• Enantioselective Hydrosilylation of β,β‐Disubstituted Enamides to Construct α‐Aminosilanes with Vicinal Stereocenters
  作者：Wen‐Wen Zhang、Bi‐Jie Li

  DOI：10.1002/anie.202214534

  日期：2023.1.2

  A rhodium complex bearing a chiral phosphite ligand catalyzes the hydrosilylation of β,β-disubstituted enamides to afford valuable α-aminosilanes in a highly regio-, diastereo-, and enantioselective manner. Stereodivergent synthesis is achieved by regulating substrate geometry and ligand enantiomer to generate all the possible stereoisomers in high enantio-purity.

  带有手性亚磷酸酯配体的铑络合物催化 β,β-二取代的烯酰胺的氢化硅烷化，以高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性的方式提供有价值的 α-氨基硅烷。通过调节底物几何结构和配体对映异构体以生成所有可能的高对映体纯度的立体异构体来实现立体分歧合成。