4-methoxyphenyl 4-isopropylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4-isopropylbenzenesulfonate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl) 4-propan-2-ylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: IXUIASBRDRAWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-chlorobenzenesulfonate 、 异丙基溴化镁 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-methoxyphenyl 4-isopropylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基格氏试剂与芳基氯苯磺酸盐的交叉偶联反应

  摘要：

  芳基磺酸酯是有机化学中的多功能合成中间体，并且由于其生物活性而具有有吸引力的结构。在此，我们报道了通过铁催化格氏试剂与芳基氯的C(sp 2 )–C(sp 3 )交叉偶联合成烷基取代的苯磺酸酯。该方法使用环境友好且可持续的铁催化系统进行操作，并采用良性尿素配体。多种氯苯磺酸盐以及具有挑战性的含有 β-氢的烷基有机金属化合物都适合这些条件，从而以高收率提供烷基化产物。研究表明，芳基磺酸酯是铁催化芳基氯与格氏试剂发生烷基化 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉偶联反应时最具反应性的活化基团。

  DOI：

  10.3390/molecules26195895

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Grignards with Aryl Chlorobenzenesulfonates
  作者：Elwira Bisz

  DOI：10.3390/molecules26195895

  日期：——

  Aryl sulfonate esters are versatile synthetic intermediates in organic chemistry as well as attractive architectures due to their bioactive properties. Herein, we report the synthesis of alkyl-substituted benzenesulfonate esters by iron-catalyzed C(sp2)–C(sp3) cross-coupling of Grignard reagents with aryl chlorides. The method operates using an environmentally benign and sustainable iron catalytic

  芳基磺酸酯是有机化学中的多功能合成中间体，并且由于其生物活性而具有有吸引力的结构。在此，我们报道了通过铁催化格氏试剂与芳基氯的C(sp 2 )–C(sp 3 )交叉偶联合成烷基取代的苯磺酸酯。该方法使用环境友好且可持续的铁催化系统进行操作，并采用良性尿素配体。多种氯苯磺酸盐以及具有挑战性的含有 β-氢的烷基有机金属化合物都适合这些条件，从而以高收率提供烷基化产物。研究表明，芳基磺酸酯是铁催化芳基氯与格氏试剂发生烷基化 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉偶联反应时最具反应性的活化基团。