(E)-2-(prop-1-en-1-yl)-benzonitril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-benzonitril
• 英文别名: (E)-1-(2-cyanophenyl)prop-1-ene；2-[(E)-prop-1-enyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: IXEDEVMEQKDBMN-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-benzonitril 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 [2-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过反式苯乙烯的连续 α-/β-C−H 官能化立体选择性合成复杂多烯

  摘要：

  介绍了 E 苯乙烯与简单烯烃和炔烃的 α-/β-C−H 官能化。该过程涉及通过六元外环钯环进行 α CH 官能化，以提供三取代和四取代的 1,3-二烯，并通过七元内环环进行 β CH 官能化，以产生四取代和五取代的 1,3 ,5-三烯，两者都是通过吡嗪酰胺的螯合辅助实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202315273
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-inden-1-imine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-2-(prop-1-en-1-yl)-benzonitril
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯–甲苯磺酰基甲基异氰酸酯衍生物的氰化物重排进行远程芳基氰化

  摘要：

  烷基甲苯磺酰基甲基异氰化物和2-溴苄基溴化物在t -BuLi存在下的反应引起级联反应，产生意想不到的2-取代的2,3-二氢-1 H-茚满胺，经t- BuOK处理后，重排到2-乙烯基苄腈的高总收率。这个简单的程序代表了一种通过异氰化物-氰化物互变合成芳族腈的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol401433x

文献信息

• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Suzuki Cross-Coupling Reactions between Alkenylboronic Acids and Aryl Bromides Catalysed by a Tetraphosphane-Palladium Catalyst
  作者：Eugénie Peyroux、Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300627

  日期：2004.3

  A range of alkenylboronic acids undergo Suzuki cross-coupling with aryl bromides in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst. A wide variety of 1-arylprop-1-enes, 2-arylprop-1-enes, 2-arylbut-1-enes and 1,1-diarylethylene or styrene derivatives have been prepared. Moreover, the reaction tolerates several functions

  在 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷存在下，一系列烯基硼酸与芳基溴化物以良好的收率进行 Suzuki 交叉偶联作为催化剂。已经制备了多种 1-芳基丙-1-烯、2-芳基丙-1-烯、2-芳基丁-1-烯和1,1-二芳基乙烯或苯乙烯衍生物。此外，该反应耐受多种功能，例如乙酰基、甲酰基、腈或硝基。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• KUTATELADZE, T. G.;FEDOTOV, A. N.;MOCHALOV, S. S.;SHABAROV, YU. S.
  作者：KUTATELADZE, T. G.、FEDOTOV, A. N.、MOCHALOV, S. S.、SHABAROV, YU. S.

  DOI：——

  日期：——
• SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150299154A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention discloses single step, highly enantioselective catalytic oxidative cyclization process for the synthesis of 3-substituted chiral phthalides. In particular, the invention discloses asymmetric synthesis of chiral phthalides via synergetic nitrile accelerated oxidative cyclization of o-cyano substituted aryl alkenes in high yield and enantiomeric excess (ee) in short reaction time. Also, disclosed herein is “one-pot” asymmetric synthesis of biologically important natural compounds having 3-substituted chiral phthalide structural framework in the molecule.
• US9505733B2
  申请人：——

  公开号：US9505733B2

  公开（公告）日：2016-11-29