ethyl 2-isopropyl-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-isopropyl-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-propan-2-ylpyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-propan-2-ylpyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: XHRWNCBKDUEXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 diethyl 2,2′-disulfanediylbis(6-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate) 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 以78%的产率得到ethyl 2-isopropyl-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二（杂）芳基二硫化物与格氏试剂的化学控制交叉偶联：C ？C与C ？S键形成

  摘要：

  已开发了二（杂）芳基二硫化物与二茂铁和乙酸钯催化的格氏试剂的化学选择性控制的CC和CS偶联反应的通用方案。二茂铁有利于在低温下形成CS偶联产物，而当使用乙酸钯时则有利于CC键偶联。在温和的条件下，所有反应均以优异的化学选择性和良好的收率进行，并产生了具有吡啶和嘧啶支架的分子库。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400980

文献信息

• Iron-catalyzed cross-coupling of heteroaromatic tosylates with alkyl and aryl Grignard reagents
  作者：Xu Chen、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/aoc.3289

  日期：2015.5

  An Fe(III)‐catalyzed cross‐coupling of N‐heteroaromatic tosylates with aryl and alkyl Grignard reagents is presented. The reaction proceeds at −20°C to room temperature with short reaction time (15–30 min.), and the corresponding products are obtained with moderate to high yields. In particular, low‐cost and abundantly available FeCl3 or Fe(acetylacetonate)3 catalyze the reaction without other special

  本文介绍了Fe（III）催化的N-杂芳族甲苯磺酸酯与芳基和烷基格氏试剂的交叉偶联。反应在-20°C到室温的条件下以较短的反应时间（15-30分钟）进行，并以中等至高收率获得了相应的产物。尤其是低成本且大量可用的FeCl 3或Fe（乙酰丙酮化物）3可以催化反应，而无需其他特殊配体。所有可用的测试过的N-杂芳族甲苯磺酸盐（包括吡啶和嘧啶衍生物）都经过反应，生成了预期的产物。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Chemo-Controlled Cross-Coupling of Di(hetero)aryl Disulfides with Grignard Reagents: CC<i>vs.</i>CS Bond Formation
  作者：Bao-Xin Du、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400980

  日期：2015.4.13

  A general protocol for the chemoselectivity‐controlled CC and CS coupling reactions of di(hetero)aryl disulfides with Grignard reagents catalyzed by ferrocene and palladium acetate has been developed. Ferrocene favored the formation of CS coupled products at low temperature, whereas CC bond couplings were favored when palladium acetate was used. All the reactions proceeded with excellent chemoselectivity

  已开发了二（杂）芳基二硫化物与二茂铁和乙酸钯催化的格氏试剂的化学选择性控制的CC和CS偶联反应的通用方案。二茂铁有利于在低温下形成CS偶联产物，而当使用乙酸钯时则有利于CC键偶联。在温和的条件下，所有反应均以优异的化学选择性和良好的收率进行，并产生了具有吡啶和嘧啶支架的分子库。