1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,5-epoxybenzo[b]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,5-epoxybenzo[b]azepine
• 英文别名: 8-Methyl-12-oxa-8-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene；8-methyl-12-oxa-8-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QYOASZCNVVZRQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,5-epoxybenzo[b]azepine 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一连串的酸促进C-O键断裂和氧化还原反应：从氧杂桥苯并ze庚因到苯并ze庚因

  摘要：

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol502971e
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyl(methyl)amino)benzaldehyde 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 168.0h， 以90%的产率得到1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,5-epoxybenzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  一连串的酸促进C-O键断裂和氧化还原反应：从氧杂桥苯并ze庚因到苯并ze庚因

  摘要：

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol502971e

文献信息

• Stereocontrolled addition of Grignard reagents to oxa-bridged benzazepines: highly efficient synthesis of functionalized benzazepine scaffolds
  作者：Yuewei Zhang、Qingqing Bao、Ning Zhang、Shuohang Wang、Xue Yu

  DOI：10.1039/d0ra08758k

  日期：——

  An efficient and highly diastereoselective synthesis of 2-substituted benzo[b]azepin-5-ol via stereocontrolled addition of Grignard reagents to oxa-bridged benzazepines has been developed. The reaction proceeds efficiently starting from versatile skeletons with mild reaction conditions as well as simple operation. Furthermore, 2-substituted benzazepinones could been obtained by simple Dess–Martin oxidation

  已经开发出通过将格氏试剂立体控制地添加到氧杂桥联苯并氮杂来高效且高度非对映选择性地合成 2-取代苯并[ b ]azepin-5-ol 。该反应从具有温和反应条件和简单操作的多功能骨架开始有效地进行。此外，2-取代的苯并氮杂酮可以通过简单的 Dess-Martin 氧化以优异的收率获得。
• A Cascade of Acid-Promoted C–O Bond Cleavage and Redox Reactions: From Oxa-Bridged Benzazepines to Benzazepinones
  作者：Yuewei Zhang、Fengzhi Yang、Lianyou Zheng、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/ol502971e

  日期：2014.12.5

  A sequence of C–O bond cleavage and redox reactions in oxa-bridged azepines was realized under acid promoted conditions. This protocol provides an atom-economical and straightforward approach to access benzo[b]azepin-5(2H)-ones in high yields. The formal synthesis of tolvaptan was achieved by exploiting this new transformation.

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。