(1S,2R,3S,5R)-1,2-bis(p-bromobenzoyloxy)-3,5-dimethylcylohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R)-1,2-bis(p-bromobenzoyloxy)-3,5-dimethylcylohexane
• 英文别名: [(1S,2R,3S,5R)-2-(4-bromobenzoyl)oxy-3,5-dimethylcyclohexyl] 4-bromobenzoate
• 化学式: C₂₂H₂₂Br₂O₄
• 分子量: 510.222
• InChiKey: MVKQWXZVJVHJQS-BBNYVJOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基环己酮 在 L-脯氨酸 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (1S,2R,3S,5R)-1,2-bis(p-bromobenzoyloxy)-3,5-dimethylcylohexane
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸直接催化醛和酮的不对称α-氨氧化

  摘要：

  使用亚硝基苯作为氧源开发了脯氨酸直接催化的醛和酮的不对称α-氨基羟甲基化反应，提供了对映体选择性极好的α-苯胺基氧基-醛和-酮。已优化了反应条件，发现低温（-20°C）是醛成功进行α-氨氧基化的关键，而缓慢添加亚硝基苯对于酮是至关重要的。给出了反应范围。

  DOI：

  10.1021/jo049338s

文献信息

• Optically active alpha-aminooxyketone derivatives and process for production thereof
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20060293525A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The corresponding α-aminooxy ketone is manufactured with a high yield and a high enantioselectivity. A manufacturing method for an optically active α-aminooxy ketone derivative expressed by formula (1), wherein a ketone expressed by formula (2) is caused to react with a nitroso compound expressed by formula (3) in the presence of a proline derivative expressed by formula (4). In the formula, R 1 and R 2 respectively denote an alkyl, alkenyl or alkynyl group, and R 1 and R 2 may be linked to form a ring. R 3 denotes an aryl, heterocyclic, alkyl, alkenyl or alkynyl group. A denotes a hydrogen atom, alkoxy group, aryloxy group, acyloxy group or silyloxy group which may have a substituent.
• US7279601B2
  申请人：——

  公开号：US7279601B2

  公开（公告）日：2007-10-09
• Direct Proline-Catalyzed Asymmetric α-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Yujiro Hayashi、Junichiro Yamaguchi、Tatsunobu Sumiya、Kazuhiro Hibino、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo049338s

  日期：2004.9.1

  The direct proline-catalyzed asymmetric α-aminoxylation of aldehydes and ketones has been developed using nitrosobenzene as an oxygen source, affording α-anilinoxy-aldehydes and -ketones with excellent enantioselectivity. Reaction conditions have been optimized, and low temperature (−20 °C) was found to be a key for the successful α-aminoxylation of aldehydes, while slow addition of nitrosobenzene

  使用亚硝基苯作为氧源开发了脯氨酸直接催化的醛和酮的不对称α-氨基羟甲基化反应，提供了对映体选择性极好的α-苯胺基氧基-醛和-酮。已优化了反应条件，发现低温（-20°C）是醛成功进行α-氨氧基化的关键，而缓慢添加亚硝基苯对于酮是至关重要的。给出了反应范围。