2-(butan-1-yl)-3-[2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(butan-1-yl)-3-[2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]benzo[b]thiophene
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(2-butyl-1-benzothiophen-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂S
• 分子量: 316.464
• InChiKey: RJTATIQVKUQXDI-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯并[b]噻吩 、 1-碘丁烷 、 丙烯酸叔丁酯 在 降冰片烯 palladium diacetate 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到2-(butan-1-yl)-3-[2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过串联钯催化的多组分反应选择性取代的噻吩和吲哚。

  摘要：

  通过由Heck或CH偶联终止的一锅钯催化的邻烷基化序列合成了各种二取代和三取代的噻吩。还介绍了吲哚功能化的初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol061373t

文献信息

• Selectively Substituted Thiophenes and Indoles by a Tandem Palladium-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Koichi Mitsudo、Praew Thansandote、Thorsten Wilhelm、Brian Mariampillai、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061373t

  日期：2006.8.1

  A variety of di- and trisubstituted thiophenes were synthesized by a one-pot palladium-catalyzed ortho-alkylation sequence terminated by either Heck or C-H coupling. Initial results toward the functionalization of indoles are also presented.

  通过由Heck或CH偶联终止的一锅钯催化的邻烷基化序列合成了各种二取代和三取代的噻吩。还介绍了吲哚功能化的初步结果。