α-(phenylthio)-N-ethyl-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(phenylthio)-N-ethyl-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-Ethyl-N-phenyl-2-(phenylsulfanyl)acetamide；N-ethyl-N-phenyl-2-phenylsulfanylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• mdl: MFCD03576514
• 分子量: 271.383
• InChiKey: HTXZJAOVTJVRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(phenylthio)-N-ethyl-N-phenylacetamide 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到1-ethyl-3-(phenylthio)oxindole
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下使用氟离子介体进行电有机合成：羟吲哚和3-氧代四氢异喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用氟离子介体实现了α-（苯硫基）乙酰胺的阳极分子内环化。在超声辐射下，明显加速了环化反应，以中等至良好的产率得到了所需的环化产物。超声辐射的局部加热效果似乎比常规加热更有利。

  DOI：

  10.1021/ol049152f
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫醇)乙酰氯 、 N-乙基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到α-(phenylthio)-N-ethyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下使用氟离子介体进行电有机合成：羟吲哚和3-氧代四氢异喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用氟离子介体实现了α-（苯硫基）乙酰胺的阳极分子内环化。在超声辐射下，明显加速了环化反应，以中等至良好的产率得到了所需的环化产物。超声辐射的局部加热效果似乎比常规加热更有利。

  DOI：

  10.1021/ol049152f

文献信息

• Electroorganic Synthesis Using a Fluoride Ion Mediator under Ultrasonic Irradiation:¹ Synthesis of Oxindole and 3-Oxotetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Yi Shen、Mahito Atobe、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/ol049152f

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] Anodic intramolecular cyclization of alpha-(phenylthio)acetamides using a fluoride ion mediator was realized. Under ultrasonic irradiation, cyclization was accelerated markedly to give desired cyclized products in moderate to good yields. The local heating effect of ultrasonic irradiation seems to be more advantageous than usual heating.

  [反应：见正文]使用氟离子介体实现了α-（苯硫基）乙酰胺的阳极分子内环化。在超声辐射下，明显加速了环化反应，以中等至良好的产率得到了所需的环化产物。超声辐射的局部加热效果似乎比常规加热更有利。