Trans 1-[(2-chloro-4-methoxyphenoxy)methyl]4-[(1-imidazolyl)methyl]cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Trans 1-[(2-chloro-4-methoxyphenoxy)methyl]4-[(1-imidazolyl)methyl]cyclohexane
• 英文别名: 1-[[4-[(2-Chloro-4-methoxyphenoxy)methyl]cyclohexyl]methyl]imidazole
• 化学式: C₁₈H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 334.846
• InChiKey: OTISGYUMCBAZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (正丁基)硫酸铵 、 2-氯-4-甲氧基苯酚 、 咪唑钠 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,4-双(碘甲基)环己烷 为溶剂， 生成 Trans 1-[(2-chloro-4-methoxyphenoxy)methyl]4-[(1-imidazolyl)methyl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active compounds

  摘要：

  该公开的发明是由以下式表示的化合物：Z--X--Q--Y--W，I Z--X--Q--Y--W'--Y--Q--X--Z II以及其药学上可接受的酸盐和季铵盐，其中Z为苯基、萘基或脱氢基；取代苯基，其中取代基为卤素、较低烷氧基、苯氧基、腈基、硝基、苯基磺酰基、甲基磺酰基、异噁唑-2-基、较低烷酰基、苯甲酰基、较低烷氧羰基、较低烷基、较低烷硫基、苯基、苯基氨基硫酰基或较低烷基氨基硫酰基的一种或多种；5或6成员未取代或取代的杂环环，其中至少有一个环中含有一个氮和一个碳，取代基为羧基、羟甲基、较低烷基、较低烷基羰基或芳基较低烷基；或者三丁基；X和Y各自独立为键，-O-，##STR1## Q为二价取代或未取代的直链或支链较低烷二基，-较低烷二炔基-环较低烷二基-较低烷二基-，较低烷二烯基，较低烷炔二基，苯基，四氢呋喃二基或四氢吡喃二基；W为单价取代或未取代的含有5至10个环原子的芳香杂环的单环或融合环，其中至少一个杂原子为氮原子，取代基为羟基、氨基、氨基甲酰基、羧基、腈基、硝基、氧代基、较低烷氧羰基、卤素、磺胺基、较低烷基、较低烷硫基、较低烷氧基、羟基较低烷基、较低烷氧羰基较低烷基、氨基较低烷基、羧基较低烷基、胍基、硫脲基、较低烷基磺酰氨基、氨基羰基较低烷基、烯丙氧羰基甲基或羰氧基较低烷基；W'为二价的W。这些化合物具有抗病毒活性、抗炎活性，并且是PAF抑制剂。

  公开号：

  US04851423A1

文献信息

• US4851423A
  申请人：——

  公开号：US4851423A

  公开（公告）日：1989-07-25
• US5272167A
  申请人：——

  公开号：US5272167A

  公开（公告）日：1993-12-21
• US5459144A
  申请人：——

  公开号：US5459144A

  公开（公告）日：1995-10-17
• US5750532A
  申请人：——

  公开号：US5750532A

  公开（公告）日：1998-05-12
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1991000858A1

  公开（公告）日：1991-01-24

  (EN) The disclosed invention relates to compounds represented by the formula (I): Z-X-Q-Y-W, (II): Z-X-Q-Y-W'-Y-Q-X-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein each Z is independently tertiary butyl, phenyl, naphthyl or adamantyl; substituted phenyl, or 4 or 6 membered unsubstituted or substituted heterocyclic ring containing at least one nitrogen with the remaining member of the ring being at least one carbon, and optionally sulfur or oxygen; X and Y are each independently a bond, -O-, -S-, -SO2-, (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h) or -CH2-O-; each Q is independently a divalent substituted or unsubstituted, straight or branched chain lower alkanediyl, lower alkanediyl-cycloalkanediyl-lower alkanediyl, lower alkenediyl, lower alkynediyl, phenylene, dihydrofurandiyl, loweralkanediyl-dihydrofurandiyl-loweralkanediyl, tetrahydrofurandiyl, tetrahydropyrandiyl, loweralkanediyl-tetrahydropyrandiyl-loweralkanediyl or, loweralkanediyl-tetrahydrofurandiyl-loweralkanediyl, wherein the substituents are one or more of hydroxy, ketalized adjacent hydroxys, epoxy, fluorine, chlorine, azide, or amino; W is a monovalent substituted or unsubstituted aryl group or a heterocyclic single or fused ring, at least one hetero atom of which is a nitrogen atom and the remaining ring atoms being at least one carbon and optionally sulfur or oxygen, with the proviso that W cannot be substituted or unsubstituted isoxazolyl, and with the further proviso that when Z is 2-chloro-4-methoxyphenyl, X is -O-, Q is C5-C7 alkanediyl and Y is a bond, W is not imidazolyl substituted at positions 2, 4 and 5 with 1-3 substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyloweralkyl, nitro, loweralkoxycarbonyl, lower alkyl and amino methylene; W' is divalent W. The compounds have antiviral activity, antiinflammatory activity and are PAF inhibitors.(FR) L'invention concerne des composés représentés par les formules (I) Z-X-Q-Y-W, (II) Z-X-Q-Y-W'-Y-Q-X-Z, ainsi que leurs sels acceptables en pharmacologie dans lesquels chaque Z représente indépendamment butyle, phényle, naphtyle ou adamantyle tertiaire; phényle substitué ou un anneau hétérocyclique non substitué ou substitué à 4 ou à 6 éléments contenant au moins un atome d'azote, l'élément restant de l'anneau étant au moins un atome de carbone, et facultativement du soufre ou de l'oxygène; X et Y représentent chacun indépendamment une liaison, -O-, -S-, -SO2-, (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), ou -CH2-O-; chaque Q représente indépendamment alcanediyle inférieur, alcanediyle inférieur d'alcanediyle-cycloalcanediyle inférieur, alcènediyle inférieur, alkynediyle inférieur, phénylène, dihydrofurandiyle, alcanediyle inférieur-dihydrofurandiyle-alcanediyle inférieur, tétrahydrofurandiyle, tétrahydropyrandiyle, alcanediyle inférieur-tétrahydropyrandiyle-alcanediyle inférieur ou alcanediyle inférieur-tétrahydrofurandiyle-alcanediyle divalents à chaînes droites ou ramifiées substitués ou non substitués dans lesquels les substituants sont un ou plusieurs des éléments suivants: hydroxy, hydroxy adjacents cétalisés, époxy, fluor, chlore, acide, ou amino; W représente un groupe aryle substitué ou non substitué monovalent ou un anneau individuel ou fusionné hétérocyclique, dont au moins un hétéroatome est un atome d'azote, les atomes cycliques restants étant au moins un atome de carbone et facultativement un atome de soufre ou d'oxygène, à condition que W ne puisse pas représenter isoxazolyle substitué ou non substitué, et également à condition que lorsque Z représente 2-chloro-4-méthoxyphényle, X représente -O-, Q représente alcanediyle contenant 5 à 7 atomes de carbone et Y représente une liaison, W ne soit pas à substitution imidazoyle aux positions 2, 4 et 5, 1 à 3 substituants étant indépendamment sélectionnés dans le groupe composé d'hydrogène, hydroxyalkyle inférieur, alkoxycarbonyle inférieur, alkyle inférieur et amino méthylène; W' représente W divalent. Les composés de l'invention présentent une activité antivirale, une activité anti-inflammatoire et sont des inhibiteurs de PAF.