1,2-dibromo-3-(trimethylsilyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibromo-3-(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: (2,3-Dibromophenyl)-trimethylsilane
• 化学式: C₉H₁₂Br₂Si
• 分子量: 308.088
• InChiKey: KTCLUIZHQMSXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-3-(trimethylsilyl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2'-溴-2,6-二甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  芳烃介导的氟化：通过顺序进行的甲硅烷基化－消除卤化物－添加氟化物来合成氟化联芳基

  摘要：

  描述了邻位-溴-联苯-三甲基硅烷与四丁基氟化铵（TBAF）进行甲硅烷基化过程中芳环系统的异常芳烃介导的氟化反应。在一个芳炔和加成氟化物得到的原位形成氟化联苯。通过Suzuki-Miyaura交叉耦合和X射线分析合成的真实样品无疑证实了该结构。用呋喃进行的原位捕集实验证明了氟化物引起的TMS基团的置换和随后的溴化物消除，造成了芳烃的短暂形成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴苯胺 在 硫酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,2-dibromo-3-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  提供获得具有合成价值的 1,2-二溴苯的高效互补方法

  摘要：

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001217

文献信息

• Regioselectivity in the Aryne Cross-Coupling of Aryllithiums with Functionalized 1,2-Dibromobenzenes
  作者：Vincent Diemer、Manon Begaud、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201001283

  日期：2011.1

  Tri- and tetrasubstituted ortho-bromobiaryls have been synthesized in good-to-excellent yields by aryne cross-coupling reactions starting from 1,3-dimethoxybenzene and functionalized 1,2-dibromobenzenes. This study outlines the influence of the 1,2-dibromobenzene precursor as well as the reaction temperature on the outcome of the aryl-aryl bond formation and indicates, in the case of dissymmetrical

  通过以 1,3-二甲氧基苯和功能化的 1,2-二溴苯为起始原料的芳炔交叉偶联反应，已经合成了三和四取代的邻溴联芳基化合物，产率非常好。本研究概述了 1,2-二溴苯前体以及反应温度对芳基-芳基键形成结果的影响，并指出了在不对称苄前体的情况下，结构参数（电子效应、空间位阻、温度等）控制芳炔交叉偶联反应的区域选择性。
• Efficient Bottom‐Up Preparation of Graphene Nanoribbons by Mild Suzuki–Miyaura Polymerization of Simple Triaryl Monomers
  作者：Gang Li、Ki‐Young Yoon、Xinjue Zhong、Xiaoyang Zhu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201602007

  日期：2016.6.27

  efficient bottom‐up solution‐phase synthesis of N=9 armchair graphene nanoribbons (GNRs) is described. Catalyzed by Pd(PtBu3)2, Suzuki–Miyaura polymerization of a simple and readily available triaryl monomer provides a novel GNR precursor with a high molecular weight and excellent solubility. Upon cyclodehydrogenation, the resulting GNR exhibits semiconducting properties with an approximately 1.1 eV band

  本文描述了N = 9扶手椅石墨烯纳米带（GNR）的有效的自下而上的解决方案阶段合成。在Pd（P t Bu 3）2的催化下，简单易得的三芳基单体的Suzuki-Miyaura聚合反应提供了一种新型的GNR前体，具有高分子量和出色的溶解性。进行环脱氢后，所得到的GNR表现出半导体性质，其带隙约为1.1 eV（LUMO：-3.52 eV； HOMO：-4.66 eV），通过紫外/可见-近红外光谱和循环伏安法表征。
• [EN] GRAPHITIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS GRAPHITIQUES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017019964A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Disclosed are graphitic compounds, for example nanographenes and graphene nanoribbons, and precursors thereof. The compounds described can, for example, have a bandgap energy of from 0.5 eV to 2.5 eV. Also disclosed are methods of making the compounds described herein, for example by performing a Suzuki Miyaura coupling reaction between an aryl bromide and an aryl boronate ester, and/or by performing a cyclodehydrogenation. Also disclosed herein are devices comprising any of the compounds described herein.

  本发明涉及石墨化合物，例如纳米石墨烯和石墨烯纳米带及其前体。所述化合物可以具有0.5 eV至2.5 eV的能隙能量。本发明还涉及制备所述化合物的方法，例如通过在芳基溴化物和芳基硼酸酯之间进行Suzuki-Miyaura偶联反应和/或通过进行环烷基脱氢反应。本发明还涉及包括所述化合物的任何器件。
• Synthesis of Nonplanar Graphene Nanoribbon with Fjord Edges
  作者：Xuelin Yao、Wenhao Zheng、Silvio Osella、Zijie Qiu、Shuai Fu、Dieter Schollmeyer、Beate Müller、David Beljonne、Mischa Bonn、Hai I. Wang、Klaus Müllen、Akimitsu Narita

  DOI：10.1021/jacs.1c01882

  日期：2021.4.21

  As a new family of semiconductors, graphene nanoribbons (GNRs), nanometer-wide strips of graphene, have appeared as promising candidates for next-generation nanoelectronics. Out-of-plane deformation of π-frames in GNRs brings further opportunities for optical and electronic property tuning. Here we demonstrate a novel fjord-edged GNR (FGNR) with a nonplanar geometry obtained by regioselective cyclodehydrogenation

  作为一个新的半导体家族，石墨烯纳米带 (GNR)，纳米宽的石墨烯条带，已成为下一代纳米电子学的有希望的候选者。GNR 中 π 框架的面外变形为光学和电子特性的调整带来了更多的机会。在这里，我们展示了一种新型的峡湾边缘 GNR ( FGNR )，其具有通过区域选择性环化脱氢获得的非平面几何形状。Triphenanthro-fused teropyrene 1和pentaphenanthro -fused quateropyrene 2作为模型化合物合成，单晶 X 射线分析揭示了它们的螺旋扭曲构象来自 [5] 螺旋子结构。FGNR的结构和光物理性质 通过质谱和 UV-vis、FT-IR、太赫兹和拉曼光谱分析结合理论计算进行了研究。
• Regiospecific Metalation of Oligobromobenzenes
  作者：Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1021/jo0340511

  日期：2003.6.1

  The metalation of selected oligobromobenzenes with lithium diisopropylamide (LDA) was investigated. 1,3-Dibromo-substituted benzenes were metalated without special precautions since the resultant 2,6-dibromophenyllithium intermediates are relatively stable under reaction conditions: corresponding benzaldehydes were obtained in good or moderate yields after subsequent quench with N,N-dimethylformamide (DMF). Aryllithium compounds derived from 1,4- and 1,2-dibromobenzene are much less stable, but they could be trapped by the in situ use of chlorotrimethylsilane. The one-pot metalation/disilylation of 1,4-dibromo- and 1,2-dibromobenzene afforded 1,4-dibromo-2,5-bis(trimethylsilyl)benzene and 2,3-dibromo-1,4-bis(trimethylsilyl)benzene, respectively.