bis(4-fluorophenyl)methanol, trimethylsilyl derivative

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)methanol, trimethylsilyl derivative
• 英文别名: (bis(4-fluorophenyl)methoxy)trimethylsilane；Bis(4-fluorophenyl)methoxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₁₈F₂OSi
• 分子量: 292.401
• InChiKey: SGDOSABMCKNTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)methanol, trimethylsilyl derivative 、 间苯二甲醚 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到4-bis(4-fluorophenyl)methyl-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  室温下铁催化的Friedel-Crafts与苄基TMS醚的苯甲酸酯化反应

  摘要：

  未活化的芳烃和苯甲醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁且直接的方法，可用于构建对生物有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚生产的单苄基化芳烃（二芳基和三芳基甲烷产物）使用过量的芳烃，而相对于芳烃使用过量的苄基TMS醚则可提供高收率和区域选择性的双苄基化芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，

  DOI：

  10.1002/chem.201302862
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲醇 、 六甲基二硅氮烷 在 Nafion SAC-13 作用下， 反应 0.1h， 以95%的产率得到bis(4-fluorophenyl)methanol, trimethylsilyl derivative
  参考文献：
  名称：

  的Nafion ® SAC-13：HMDS的无溶剂条件下的活化效率和选择性O-甲硅烷基化反应的异构和可重复使用的催化剂

  摘要：

  Nafion SAC-13可有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以实现酒精的高效选择性硅烷化。伯，仲和叔醇和苯酚在较短的反应时间（4-8分钟）内可在无溶剂条件下在室温下高效转化为相应的甲硅烷基醚，并具有出色的收率。简单干净的反应，产物的高收率和催化剂的有效循环是该方法的主要特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.025

文献信息

• Mg-promoted C-trifluoroacetylation of benzophenone
  作者：Hirofumi Maekawa、Taro Ozaki、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.110

  日期：2010.2

  Mg-promoted reduction of benzophenones in the presence of ethyl trifluoroacetate and trimethylchlorosilane in N-methyl-2-pyrrolidinone afforded the corresponding cross-coupling products, which were easily transformed into C-trifluoroacetylated compounds of benzophenones through desilylation by tetrabutylammonium fluoride.

  在三氟乙酸乙酯和三甲基氯硅烷中，在N-甲基-2-吡咯烷酮中，Mg促进的二苯甲酮还原反应提供了相应的交叉偶联产物，这些产物很容易通过四丁基氟化铵的去甲硅烷基化反应转化为C-三氟乙酰化的二苯甲酮化合物。
• Nafion® SAC-13: heterogeneous and reusable catalyst for the activation of HMDS for efficient and selective O-silylation reactions under solvent-free condition
  作者：Gurusamy Rajagopal、Hanbin Lee、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.025

  日期：2009.6

  hexamethyldisilazane (HMDS) for the efficient and selective silylation of alcohols. Primary, secondary, and tertiary alcohols and phenols are efficiently converted to their corresponding silylethers in short reaction times (4–8 min) with excellent yield at rt under solvent-free condition. Simple and clean reactions, high yield of the products and efficient recycling of the catalyst are the salient features of

  Nafion SAC-13可有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以实现酒精的高效选择性硅烷化。伯，仲和叔醇和苯酚在较短的反应时间（4-8分钟）内可在无溶剂条件下在室温下高效转化为相应的甲硅烷基醚，并具有出色的收率。简单干净的反应，产物的高收率和催化剂的有效循环是该方法的主要特点。
• Iron-Catalyzed Friedel-Crafts Benzylation with Benzyl TMS Ethers at Room Temperature
  作者：Yoshinari Sawama、Yuko Shishido、Takahiro Kawajiri、Ryota Goto、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201302862

  日期：2014.1.7

  conditions. The reaction seems to progress through iron‐catalyzed self‐condensation of the benzyl TMS ether to the corresponding dibenzylic ether. The use of excess arene relative to benzyl TMS ether produced mono‐benzylated arene (di‐ and tri‐arylmethane products), whereas the use of excess benzyl TMS ether versus arene provided bis‐benzylated arene (polyarylated products) in high yields and regioselectivities

  未活化的芳烃和苯甲醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁且直接的方法，可用于构建对生物有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚生产的单苄基化芳烃（二芳基和三芳基甲烷产物）使用过量的芳烃，而相对于芳烃使用过量的苄基TMS醚则可提供高收率和区域选择性的双苄基化芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，