2-isocyano-1-methoxy-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-1-methoxy-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-Methoxy-5-methylphenylisocyanide
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD04117610
• 分子量: 147.177
• InChiKey: USZVQCRCIFGPMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-1-methoxy-4-methylbenzene 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以82 %的产率得到2-甲氧基-5-甲基苯基异硫代氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  水性微波辅助异硫氰酸酯的新合成，通过使用 Lawesson 试剂的胺催化硫代异氰酸酯

  摘要：

  这里描述了一种用于有机合成的绿色和可持续化学方法，它涉及反应物在水存在下的微波暴露。使用 Lawesson 试剂和催化量的胺碱，特别是微波辐射条件下的三乙胺，从相应的异氰酸酯开发了一种通用、实用且高效的方案，用于制备各种功能化异硫氰酸酯。与使用有毒或挥发性亲电子液体（硫光气、其衍生物或 CS 2). 此外，为了比较，这些化合物也通过常规加热程序合成。通过比较总反应时间和产率百分比，对常规合成和微波辅助合成进行了比较。结果表明，微波辅助合成可在非常短的反应时间内实现更高的产率。 在三乙胺存在下，在常规和微波加热条件下，使用 Lawesson 试剂从异氰化物到异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1080/17415993.2022.2164196
• 作为产物：
  描述：

  formic acid-(2-methoxy-5-methyl-anilide) 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到2-isocyano-1-methoxy-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基卤化物，异氰酸酯和羧酸的三组分偶合反应合成酰亚胺。

  摘要：

  已经开发了一种通过异亚酰胺的中间体，由原料芳基卤化物，羧酸和异氰酸酯，钯催化三组分合成无环酰亚胺的方法。该方法成功的关键是受控的异氰化物缓慢添加和有机/水性双相条件。这种过渡金属催化的方法具有容易获得的起始原料，原子经济和阶梯经济，良好的官能团相容性和克级合成能力。在药物卡洛芬，洛索洛芬和氟比洛芬的后期功能化中说明了这种新方法的使用。此策略也已成功应用于合成环酰亚胺，包括邻苯二甲酰亚胺，高邻苯二甲酰亚胺和2H-2-苯并enza庚因-1,3-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9cc08438j

文献信息

• Synthesis of imides <i>via</i> palladium-catalyzed three-component coupling of aryl halides, isocyanides and carboxylic acids
  作者：Bo Wang、Dan He、Beige Ren、Tuanli Yao

  DOI：10.1039/c9cc08438j

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component synthesis of acyclic imides from feedstock aryl halides, carboxylic acids and isocyanides through the intermediacy of isoimides has been developed. The key to the success of this approach was controlled isocyanide slow addition and organic/aqueous biphasic conditions. This transition-metal-catalyzed approach features readily available starting materials, atom-

  已经开发了一种通过异亚酰胺的中间体，由原料芳基卤化物，羧酸和异氰酸酯，钯催化三组分合成无环酰亚胺的方法。该方法成功的关键是受控的异氰化物缓慢添加和有机/水性双相条件。这种过渡金属催化的方法具有容易获得的起始原料，原子经济和阶梯经济，良好的官能团相容性和克级合成能力。在药物卡洛芬，洛索洛芬和氟比洛芬的后期功能化中说明了这种新方法的使用。此策略也已成功应用于合成环酰亚胺，包括邻苯二甲酰亚胺，高邻苯二甲酰亚胺和2H-2-苯并enza庚因-1,3-二酮衍生物。
• Palladium-catalyzed Ugi-type reaction of 2-iodoanilines with isocyanides and carboxylic acids affording <i>N</i>-acyl anthranilamides
  作者：Tuanli Yao、Bo Wang、Beige Ren、Xiangyang Qin、Tao Li

  DOI：10.1039/d1cc01226f

  日期：——

  The first palladium-catalyzed Ugi-type multicomponent reaction for the synthesis of N-acyl anthranilamides from isocyanides, 2-iodoanilines and carboxylic acids has been developed. This method provides expeditious and highly efficient access to structurally diverse N-acyl anthranilamides from readily available starting materials with good functional group compatibility. The utility of this method has

  已经开发了用于由异氰酸酯，2-碘苯胺和羧酸合成N-酰基邻氨基苯甲酰胺的第一个钯催化的Ugi型多组分反应。该方法提供了从具有良好官能团相容性的容易获得的起始原料中快速和高效地获得结构多样的N-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法。两种商品药物氟比洛芬和洛索洛芬的后期功能化已证明了该方法的实用性。
• A More Sustainable Isocyanide Synthesis from N-Substituted Formamides Using Phosphorus Oxychloride in the Presence of Triethylamine as Solvent
  作者：Sodeeq Aderotimi Salami、Xavier Siwe-Noundou、Rui Werner Maçedo Krause

  DOI：10.3390/molecules27206850

  日期：——

  A simple, green, and highly efficient protocol for the synthesis of isocyanides is described. The reaction involves dehydration of formamides with phosphorus oxychloride in the presence of triethylamine as solvent at 0 °C. The product isocyanides were obtained in high to excellent yields in less than 5 min. The method offers several advantages including increased synthesis speed, relatively mild conditions

  描述了一种用于合成异氰化物的简单、绿色和高效的协议。该反应包括在三乙胺作为溶剂的情况下，在 0 °C 下用三氯氧磷对甲酰胺进行脱水。在不到 5 分钟的时间内以高至极好的产率获得产物异氰化物。该方法具有几个优点，包括提高合成速度、相对温和的条件、快速获得大量功能化异氰化物、纯度高、安全性提高和反应废物最少。从甲酰胺合成脱水异氰化物的新方法比以前的方法更加环保。
• Aqueous microwave assisted novel synthesis of isothiocyanates by amine catalyzed thionation of isocyanides with Lawesson's reagent
  作者：Sodeeq Aderotimi Salami、Vincent J. Smith、Rui W. M. Krause

  DOI：10.1080/17415993.2022.2164196

  日期：——

  A green and sustainable chemistry approach for organic synthesis is described here, which involves microwave exposure of reactants in the presence of water. A general, practical, and highly efficient protocol for the preparation of a broad range of functionalized isothiocyanates has been developed from their corresponding isocyanides using Lawesson's reagent and catalytic amount of amine bases, particularly

  这里描述了一种用于有机合成的绿色和可持续化学方法，它涉及反应物在水存在下的微波暴露。使用 Lawesson 试剂和催化量的胺碱，特别是微波辐射条件下的三乙胺，从相应的异氰酸酯开发了一种通用、实用且高效的方案，用于制备各种功能化异硫氰酸酯。与使用有毒或挥发性亲电子液体（硫光气、其衍生物或 CS 2). 此外，为了比较，这些化合物也通过常规加热程序合成。通过比较总反应时间和产率百分比，对常规合成和微波辅助合成进行了比较。结果表明，微波辅助合成可在非常短的反应时间内实现更高的产率。 在三乙胺存在下，在常规和微波加热条件下，使用 Lawesson 试剂从异氰化物到异硫氰酸酯。