diethyl 2,5-di(azetidin-1-yl)terephthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: diethyl 2,5-di(azetidin-1-yl)terephthalate
• 英文别名: ethyl 2,5-diazetidinyl terephthalate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: CKTCXLSKFFLOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-di(azetidin-1-yl)terephthalate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水溶性单苯发色团：激发态动力学和荧光检测

  摘要：

  两种水溶性单苯基发色团 2,5-二（氮杂环丁烷-1-基）-对苯二甲酸 ( DAPA ) 及其羧酸二钠 ( DAP-Na ) 可方便地获得。两种发色团在广泛的极性和质子溶剂中都保持适度的量子产率。光谱研究表明，DAPA在水溶液中表现出红色发光和大的斯托克斯位移 (>200 nm)。飞秒瞬态吸收光谱说明四极DAPA通常涉及分子内电荷转移态的形成。在溶剂弛豫后的光激发下，其 Frank-Condon 态可以迅速弛豫到轻微的对称破缺状态，然后可能发生轻微的电荷分离，并且电荷局部化在极性环境中变得部分不对称。实验测量很好地支持了密度泛函理论 (DFT) 计算结果。独特的 pH 依赖性荧光特性赋予两种发色团对水性介质中氨基酸的快速、高选择性和灵敏响应。详细而言，DAPA用作荧光开启探针，Arg 的检测限 (DL) 为 0.50 μM，Lys 的检测限 (DL) 为 0.41 μM。相反，DAP-Na以明亮的绿色发光为特征，并显示对

  DOI：

  10.3390/molecules27175522
• 作为产物：
  描述：

  杂氮环丁烷 、 2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯 在 dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl 2,5-di(azetidin-1-yl)terephthalate
  参考文献：
  名称：

  基于单苯的溶剂化变色生色团：固体和溶液状态下的颜色可调和明亮的荧光。

  摘要：

  非常需要寻找具有优异荧光亮度和广泛溶剂相容性的结构简单的发色团。在此，报道了一种新型的具有对称双功能结构的单苯基溶剂化变色生色团，其中氮杂环丁烷和乙氧羰基部分分别作为给电子基团和吸电子基团。这种发色团表现出非常广泛的溶剂相容性，并且从非极性正己烷到极性甲醇甚至在水中都能保持出色的荧光量子产率。不同寻常的是，发色团的对称结构显示出明显的颜色变化，从亮绿色到红色，随着溶剂极性的增加，并且在测试的溶剂中具有大的斯托克斯位移 (λ=132-207 nm)。而且，

  DOI：

  10.1002/chem.201904478

文献信息

• 一类基于单个苯环的荧光小分子探针及其合成方法
  申请人：西安工程大学

  公开号：CN110698377A

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一类基于单个苯环的荧光小分子探针及其合成方法，属于小分子荧光探针的合成技术领域。本发明的一类基于单个苯环的荧光小分子探针，以单个苯环作为基础结构，以氮杂环丁烷和烷氧羰基分别作为电子供体和电子受体，通过调控两种取代基在苯环上的相对位置和数量设计合成了系列单苯环类荧光小分子，为一系列溶剂适用范围宽、荧光颜色灵活可调的单苯环类小分子荧光探针，基于电子推‑拉结构，该类化合物可表现出不同的溶致变色行为；引入活性反应基团乙氧羰酰基，便于后续在实际应用中对其进一步衍生。
• Single‐Benzene‐Based Solvatochromic Chromophores: Color‐Tunable and Bright Fluorescence in the Solid and Solution States
  作者：Huijing Liu、Sisi Yan、Rongrong Huang、Zhipeng Gao、Gang Wang、Liping Ding、Yu Fang

  DOI：10.1002/chem.201904478

  日期：2019.12.20

  compatibility and preserves excellent fluorescence quantum yields from nonpolar n-hexane to polar methanol and even in water. Unusually, the symmetric structure of the chromophore shows a distinct color change from bright green to red with increasing solvent polarity and possesses large Stokes shifts (λ=132-207 nm) in the tested solvents. Moreover, this single-benzene-based chromophore displays good photochemical

  非常需要寻找具有优异荧光亮度和广泛溶剂相容性的结构简单的发色团。在此，报道了一种新型的具有对称双功能结构的单苯基溶剂化变色生色团，其中氮杂环丁烷和乙氧羰基部分分别作为给电子基团和吸电子基团。这种发色团表现出非常广泛的溶剂相容性，并且从非极性正己烷到极性甲醇甚至在水中都能保持出色的荧光量子产率。不同寻常的是，发色团的对称结构显示出明显的颜色变化，从亮绿色到红色，随着溶剂极性的增加，并且在测试的溶剂中具有大的斯托克斯位移 (λ=132-207 nm)。而且，
• Water-Soluble Single-Benzene Chromophores: Excited State Dynamics and Fluorescence Detection
  作者：Yingge Fan、Jin Ma、Huijing Liu、Taihong Liu

  DOI：10.3390/molecules27175522

  日期：——

  aqueous solutions. Femtosecond transient absorption spectra illustrated quadrupolar DAPA usually involved the formation of an intramolecular charge transfer state. Its Frank–Condon state could be rapidly relaxed to a slight symmetry-breaking state upon light excitation following the solvent relaxation, then the slight charge separation may occur and the charge localization became partially asymmetrical

  两种水溶性单苯基发色团 2,5-二（氮杂环丁烷-1-基）-对苯二甲酸 ( DAPA ) 及其羧酸二钠 ( DAP-Na ) 可方便地获得。两种发色团在广泛的极性和质子溶剂中都保持适度的量子产率。光谱研究表明，DAPA在水溶液中表现出红色发光和大的斯托克斯位移 (>200 nm)。飞秒瞬态吸收光谱说明四极DAPA通常涉及分子内电荷转移态的形成。在溶剂弛豫后的光激发下，其 Frank-Condon 态可以迅速弛豫到轻微的对称破缺状态，然后可能发生轻微的电荷分离，并且电荷局部化在极性环境中变得部分不对称。实验测量很好地支持了密度泛函理论 (DFT) 计算结果。独特的 pH 依赖性荧光特性赋予两种发色团对水性介质中氨基酸的快速、高选择性和灵敏响应。详细而言，DAPA用作荧光开启探针，Arg 的检测限 (DL) 为 0.50 μM，Lys 的检测限 (DL) 为 0.41 μM。相反，DAP-Na以明亮的绿色发光为特征，并显示对