trans-2,3,4,5-tetrahydro-2-(carbazol-9'-yl)-4-phenylpyrano[3,2-c]benzopyran-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: trans-2,3,4,5-tetrahydro-2-(carbazol-9'-yl)-4-phenylpyrano[3,2-c]benzopyran-5-one
• 英文别名: (2S,4S)-2-carbazol-9-yl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 化学式: C₃₀H₂₁NO₃
• 分子量: 443.502
• InChiKey: KFQPWFSPCKUGMY-HOFKKMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 (+/-)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydropyrano-[3,2-c]-chromen-5(2H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-2,3,4,5-tetrahydro-2-(carbazol-9'-yl)-4-phenylpyrano[3,2-c]benzopyran-5-one 、 (2R,4R)-2-(9H-carbazol-9-yl)-4-phenyl-3,4-dihydropyrano-[3,2-c]-chromen-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素和4-羟基吡喃酮与α，β-不饱和醛的对映选择性有机催化反应-高效的迈克尔加成-级联反应对铬酮，喹啉酮和吡喃酮的反应

  摘要：

  已经开发了具有不同α，β-不饱和醛的环状1，3-二羰基化合物的有效的有机催化对映选择性加成环化反应。二芳基脯氨醇醚催化的反应级联以良好的收率和优异的对映选择性提供了各种色酮，喹啉酮和吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800340

文献信息

• A library of pyranocoumarin derivatives<i>via</i>a one-pot three-component hetero diels-alder reaction
  作者：Giancarlo Cravotto、Gian Mario Nano、Silvia Tagliapietra、Giovanni Palmisano、Tullio Pilati

  DOI：10.1002/jhet.5570380425

  日期：2001.7

  A hetero Diels-Alder reaction with inverse electron demand between 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes and electron-rich alkenes yielded a multitude of 2,4-disubstituted 3,4-dihydropyranocoumarins. This route opened an easy access to coumarin anticoagulants and provided a library of pyranocoumarin derivatives.

  在4-羟基香豆素，芳族醛和富电子烯烃之间进行反电子需求的杂Diels-Alder反应产生了大量的2,4-二取代的3,4-二氢吡喃香豆素。这条路线为香豆素抗凝剂的开发提供了方便，并提供了吡喃香豆素衍生物库。