methyl 3-nitro-4-(pyridin-2-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-nitro-4-(pyridin-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-nitro-4-pyridin-2-ylbenzoate；methyl 3-nitro-4-pyridin-2-ylbenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD25218656
• 分子量: 258.233
• InChiKey: VPHREIYWXYIDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-吡啶基)-苯甲酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到methyl 3-nitro-4-(pyridin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  活性自由基反应剂将Pd II有氧氧化为Pd IV：直接C–H硝化和通过分子氧氧化过程将芳烃酰化

  摘要：

  已经开发了钯催化的好氧氧化C–H硝化和芳烃与简单易用的亚硝酸叔丁酯（TBN）和甲苯作为自由基前体的酰化反应。分子氧被用作末端氧化剂和氧源以引发活性自由基反应物。在这些新颖的转化中可以使用许多不同的导向基团，例如吡啶，嘧啶，吡唑，吡啶醇，吡啶基酮，肟和偶氮基团。通过自由基过程的Pd II / Pd IV催化循环是这些氧化的CH–H硝化和酰化反应的最可能途径。

  DOI：

  10.1021/cs502126n

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Azidation and Nitration of Arenes by CH Activation
  作者：Fang Xie、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201305902

  日期：2013.11.4

  nitrite served as readily available nitrogen sources, and pyridine, pyrimidine, and pyrazole substituents were efficient directing groups (DGs; see scheme; Cp*=C5Me5). The synthetic utility of the azidation products was demonstrated in subsequent functional‐group transformations.

  掌握解决方案：在存在高价碘氧化剂的螯合辅助标题反应中，叠氮化钠和亚硝酸钠是易于获得的氮源，吡啶，嘧啶和吡唑取代基是有效的导向基团（DG；参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。叠氮化产物的综合效用在随后的功能组转化中得到了证明。