2-methoxy-10-propyl-10H-phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-methoxy-10-propyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-Methoxy-10-propylphenothiazine；2-methoxy-10-propylphenothiazine
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: JNRQTOORTCCAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-10-propyl-10H-phenothiazine 在 四氢吡咯 、 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-propyl-10H-phenothiazin-3-yl)methylene)-3-ethyl-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于吩噻嗪的氟离子荧光探针及其在地方病快速检测中的应用

  摘要：

  氟化物检测在环境监测和疾病筛查中很重要。在许多检测方法中，小分子荧光探针以其高效、选择性和低成本的特点，近年来得到了迅速的发展。为开发快速检测氟离子的荧光探针，设计并合成了一种新型吩噻嗪基荧光探针PHT 。PHT的响应时间仅为1 min，PHT的检测线达到1.3 ppb。此外，PHT的冲程位移接近 140 nm，比之前的报道要好得多。最后，探针PHT成功地用于HepG2成像和地方病生物样本的检测。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110200
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基酚噻嗪 、 1-碘代丙烷 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-methoxy-10-propyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  基于吩噻嗪的氟离子荧光探针及其在地方病快速检测中的应用

  摘要：

  氟化物检测在环境监测和疾病筛查中很重要。在许多检测方法中，小分子荧光探针以其高效、选择性和低成本的特点，近年来得到了迅速的发展。为开发快速检测氟离子的荧光探针，设计并合成了一种新型吩噻嗪基荧光探针PHT 。PHT的响应时间仅为1 min，PHT的检测线达到1.3 ppb。此外，PHT的冲程位移接近 140 nm，比之前的报道要好得多。最后，探针PHT成功地用于HepG2成像和地方病生物样本的检测。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110200

文献信息

• Development of phenothiazine-based fluorescent probe with aggregation induced emission (AIE) for detection of hydrazine and its application in imaging of living cells
  作者：Luolan Li、Rui Wang、Lu Wang、Lei Huang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131596

  日期：2022.2

  A new fluorescent probe CMPA based on phenothiazine for detection of hydrazine was designed and synthesized. The probe employed methyl cyanoacetate as the recognition group and phenothiazine as the fluorescent chromophore. The Stoke shift and the detection limit of the probe CMPA at the presence of hydrazine reached to 100 nm and 5.2 ppb respectively. In addition, the probe CMPA dyed the HepG2 cells

  设计并合成了一种基于吩噻嗪的新型荧光探针CMPA，用于检测肼。该探针以氰基乙酸甲酯为识别基团，吩噻嗪为荧光发色团。存在肼时，探针CMPA的斯托克位移和检测限分别达到 100 nm 和 5.2 ppb。此外，探针CMPA在肼存在下将 HepG2 细胞染成紫色。
• 一种用于检测氟离子的绕丹宁荧光探针化合物及其制备方法
  申请人：贵州仁威生物科技有限责任公司

  公开号：CN114014887B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种用于检测氟离子的绕丹宁荧光探针化合物及其制备方法，结构式如下，其制备方法为：以2‑甲氧基‑10H‑吩噻嗪与碘丙烷发生取代反应生成2‑甲氧基‑10‑丙基‑10H‑吩噻嗪（化合物2），化合物2与DMF和三氯氧磷发生甲酰化反应生成2‑甲氧基‑10‑丙基‑10H‑吩噻嗪‑3‑甲醛（化合物3），化合物3水解生成2‑羟基‑10‑丙基‑10H‑吩噻嗪‑3‑甲醛（化合物4），化合物4与叔丁基二甲基氯硅烷发生取代反应得到2‑(（叔丁基二甲基硅基）氧基)‑10‑丙基‑10H‑吩噻嗪‑3‑甲醛（化合物5），化合物5与3‑乙基‑2‑硫代噻唑烷‑4‑酮反应生成目标化合物PHT。本发明具有高灵敏度、高选择性、响应迅速。