N-methyl-N-(2-chloroethyl)-p-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-chloroethyl)-p-nitroaniline
• 英文别名: Lqovcnunhibrpr-uhfffaoysa-；N-(2-chloroethyl)-N-methyl-4-nitroaniline
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 214.652
• InChiKey: LQOVCNUNHIBRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基氮丙啶 、 对硝基氯苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、750.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以80.5%的产率得到N-<2-(N-methyl-p-nitrophenylamino)ethyl>-N-methylaziridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  高压下对氯硝基苯与N-取代环胺的亲核取代反应

  摘要：

  对氯硝基苯与 N-取代的吡咯烷在高压下进行芳香亲核取代 (SNAr) 反应，通过季铵盐得到对-吡咯烷基硝基苯和开环产物。脱烷基和开环的选择性取决于 N 取代基的电子和空间因素。与N-甲基氮丙啶和N-甲基氮杂环丁烷的反应产生开环产物而没有提供任何脱甲基产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2941

文献信息

• The Nucleophilic Substitution Reaction of<i>p</i>-Chloronitrobenzene with<i>N</i>-Substituted Cyclic Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Mu-Hong Shang、Tetsuo Demura

  DOI：10.1246/bcsj.68.2941

  日期：1995.10

  An aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reaction of p-chloronitrobenzene with N-substituted pyrrolidines under high pressure gave p-pyrrolidinonitrobenzene and ring-opening products through quaternary ammonium salt. The selectivity of dealkylation and ring-opening depends on the electronic and steric factors of N-substituents. The reactions with N-methylaziridine and N-methylazetidine gave ring-opening

  对氯硝基苯与 N-取代的吡咯烷在高压下进行芳香亲核取代 (SNAr) 反应，通过季铵盐得到对-吡咯烷基硝基苯和开环产物。脱烷基和开环的选择性取决于 N 取代基的电子和空间因素。与N-甲基氮丙啶和N-甲基氮杂环丁烷的反应产生开环产物而没有提供任何脱甲基产物。

表征谱图