2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4-methoxyphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: HOPNGELVOQLRPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentylpropiolaldehyde 、 2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)pyridine 在 正丁基锂 、 cis-dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(cyclopentylidenemethyl)-9-methoxypyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  碳中间体合成喹啉鎓类杂芳烃

  摘要：

  通过Pt（II）催化2-芳基吡啶炔丙醇的环化反应，可以有效合成喹啉鎓型杂芳族化合物。质子酸的存在对于反应成功至关重要。机理研究表明，反应是通过铂-卡宾中间体进行的。另外，对合成的杂芳族化合物的荧光性质进行了研究，以提供潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03964
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于非均相 C-H 官能化的 Tris-NHC 传播的自支撑聚合物基 Pd 催化剂

  摘要：

  成功地利用三维传播的含咪唑鎓介孔配位聚合物和基于有机聚合物的平台来开发用于氧化芳烃/杂芳烃 C-H 功能化反应的单点多相 Pd-NHC 催化剂。该催化剂在定向芳烃卤化、非定向芳烃和杂芳烃芳基化反应中是有效的。这些系统提供了高催化活性、优异的异质性和可回收性，使它们成为多相 C-H 功能化领域的有希望的候选者，而高效催化剂仍然稀缺。

  DOI：

  10.1039/d1cc04429j

文献信息

• Efficient <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—H Oxidative Bromination of Arenes with Dimethyl Sulfoxide and Hydrobromic Acid ^†
  作者：Yizhi Yuan、Yujie Liang、Shihui Shi、Yu‐Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000055

  日期：2020.11

  We have developed an efficient Pd‐catalyzed directed C—H bromination protocol, in which dimethyl sulfoxide (DMSO) is employed as oxidant with hydrobromic acid aqueous solution (HBr(aq)) as bromide source. The DMSO/HBr(aq) system, which is novelly and efficiently utilized in transition‐metal catalyzed C—H activation, illustrates its practicability by the operational simplicity, inexpensive and readily

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。
• Tris-NHC-propagated self-supported polymer-based Pd catalysts for heterogeneous C–H functionalization
  作者：Tanmoy Mandal、Tapas Kumar Dutta、Sunit Mohanty、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1039/d1cc04429j

  日期：——

  imidazolium-containing mesoporous coordination polymer and organic polymer-based platforms were successfully exploited to develop single-site heterogenized Pd–NHC catalysts for oxidative arene/heteroarene C–H functionalization reactions. The catalysts were efficient in directed arene halogenation, and nondirected arene and heteroarene arylation reactions. High catalytic activity, excellent heterogeneity and

  成功地利用三维传播的含咪唑鎓介孔配位聚合物和基于有机聚合物的平台来开发用于氧化芳烃/杂芳烃 C-H 功能化反应的单点多相 Pd-NHC 催化剂。该催化剂在定向芳烃卤化、非定向芳烃和杂芳烃芳基化反应中是有效的。这些系统提供了高催化活性、优异的异质性和可回收性，使它们成为多相 C-H 功能化领域的有希望的候选者，而高效催化剂仍然稀缺。
• Sodium Halides as Halogenating Reagents: Rhodium(III)-Catalyzed Versatile and Practical Halogenation of Aryl Compounds
  作者：Panpan Zhang、Liang Hong、Guofeng Li、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400590

  日期：2015.2.9

  AbstractWe report a concise, versatile and practical method for the ortho‐chlorination, ortho‐bromination and ortho‐iodination of aryl compounds. The significant advantage of this transformation is the creation of the carbon‐halogen bond by use of readily available and cheap halide salts as formal nucleophilic halogenating reagents under mild reaction conditions.magnified image
• Hypercrosslinked Polymer Platform-Anchored Single-Site Heterogeneous Pd–NHC Catalysts for Diverse C–H Functionalization
  作者：Tanmoy Mandal、Moumita Mondal、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00182

  日期：2021.8.9

  new class of hypercrosslinked polymer (HCP) platform-anchored single-site heterogenized Pd–NHC catalysts for multipurpose C–H functionalization reactions. This new class is represented by a set of three catalysts, viz., HCP-B-MeNHC-Pd, HCP-B-BnNHC-Pd, and HCP-TPM-MeNHC-Pd, having a variation on the structural feature of the anchoring polymeric platform. All three catalysts were fully characterized via

  我们展示了一类新的超交联聚合物（HCP）平台锚定的单点异质化 Pd-NHC 催化剂，用于多用途 C-H 功能化反应。这一新类别由一组三种催化剂代表，即HCP-B- Me NHC-Pd、HCP-B- Bn NHC-Pd和HCP-TPM- Me NHC-Pd，在结构特征上有变化锚定聚合物平台。所有三种催化剂都通过各种固态表征和分析技术（如 X 射线光电子能谱、13C 交叉极化魔角自旋核磁共振、场发射扫描电子显微镜、能量色散 X 射线分析、热重分析和电感耦合等离子体-光发射光谱法。三种经常使用且非常有用的 C-H 官能化反应，即 C-H 卤化、乙酰氧基化和芳基化，用新催化剂进行了测试，发现它们具有高度的相容性和成功性。使用HCP-TPM- Me NHC-Pd在催化剂的作用下，卤化、乙酰氧基化和芳基化反应的官能化产物的产率分别高达 85%、75% 和 70%。这种新系统提供了诸如增强的活性、异质性和可回收性等苛刻的特性，使其成为非均相
• Synthesis of Quinolizinium-Type Heteroaromatics via a Carbene Intermediate
  作者：Feng Li、Jihee Cho、Shenpeng Tan、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03964

  日期：2018.2.2

  An efficient synthesis of quinolizinium-type heteroaromatics by Pt(II)-catalyzed cyclization of 2-arylpyridine propargyl alcohol has been developed. The presence of a protic acid is crucial for the success of the reaction. Mechanistic studies disclosed that the reaction proceeds via a platinum–carbene intermediate. Additionally, the fluorescence properties of the synthesized heteroaromatics were investigated

  通过Pt（II）催化2-芳基吡啶炔丙醇的环化反应，可以有效合成喹啉鎓型杂芳族化合物。质子酸的存在对于反应成功至关重要。机理研究表明，反应是通过铂-卡宾中间体进行的。另外，对合成的杂芳族化合物的荧光性质进行了研究，以提供潜在的应用前景。