(E)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,5-diphenylhex-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,5-diphenylhex-1-en-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₂
• 分子量: 320.311
• InChiKey: JHXCGMNQFVYVCX-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,5-diphenylhex-1-en-3-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(1E,4Z)-6,6,6-Trifluoro-1,5-diphenyl-hexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S.; Aleksandrova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.1, p. 420 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,5-diphenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  芳基酮对α-氟化酮的催化对映选择性直接羟醛加成。

  摘要：

  描述了由（杂）芳基甲基酮催化合成α-氟化手性叔醇的对映体。发现使用双功能亚氨基正膦（BIMP）超碱可通过提供快速形成芳基烯醇酸酯所需的强布朗斯台德碱度，促进直接添加羟醛。新的合成方案易于执行，并具有高对映选择性（高达> 99：1 er），可耐受各种功能和杂环。已经证明了多克的可扩展性以及催化剂的回收和再循环。1 H NMR研究表明，与现有技术水平的催化体系相比，BIMP催化的速率提高了1400倍。通过合成各种对映体丰富的结构单元和杂环，突出了醛醇产品的实用性，其中包括：

  DOI：

  10.1002/anie.201916129

文献信息

• Catalytic Enantioselective Direct Aldol Addition of Aryl Ketones to α‐Fluorinated Ketones
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201916129

  日期：2020.3.23

  catalytic enantioselective synthesis of α-fluorinated chiral tertiary alcohols from (hetero)aryl methyl ketones is described. The use of a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase was found to facilitate direct aldol addition by providing the strong Brønsted basicity required for rapid aryl enolate formation. The new synthetic protocol is easy to perform and tolerates a broad range of functionalities

  描述了由（杂）芳基甲基酮催化合成α-氟化手性叔醇的对映体。发现使用双功能亚氨基正膦（BIMP）超碱可通过提供快速形成芳基烯醇酸酯所需的强布朗斯台德碱度，促进直接添加羟醛。新的合成方案易于执行，并具有高对映选择性（高达> 99：1 er），可耐受各种功能和杂环。已经证明了多克的可扩展性以及催化剂的回收和再循环。1 H NMR研究表明，与现有技术水平的催化体系相比，BIMP催化的速率提高了1400倍。通过合成各种对映体丰富的结构单元和杂环，突出了醛醇产品的实用性，其中包括：
• Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S.; Aleksandrova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.1, p. 420 - 426
  作者：Sosnovskikh, V. Ya.、Ovsyannikov, I. S.、Aleksandrova, I. A.

  DOI：——

  日期：——