千里光次酸 | 13588-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 千里光次酸
• 英文名称: senecic acid
• 英文别名: (2R,3R)-5-((Z)-ethylidene)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipic acid；D_r-5-((Z)-Aethyliden)-2_r-hydroxy-2,3c_F-dimethyl-adipinsaeure；(2R,3R)-5-((Z)-Aethyliden)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipinsaeure；Senecinsaeure；(2R, 3R) (+)Senecic acid；Senecic-saeure；(2R,3R,5Z)-5-ethylidene-2-hydroxy-2,3-dimethylhexanedioic acid
• CAS: 13588-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: CEYWPVCZMDVGLZ-BEPFRFAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146°
• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  千里光次酸 在 platinum(IV) oxide 、 水 作用下， 生成 5-ethyl-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipic acid
  参考文献：
  名称：

  Senecio Alkaloids: The Isolation of Senecionine from Senecio Cineraria and Some Observations on the Structure of Senecionine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a014
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 千里光次酸
  参考文献：
  名称：

  Richardson; Warren, Journal of the Chemical Society, 1943, p. 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolizidine alkaloids. The biosynthesis of senecic acid
  作者：D. H. G. Crout、N. M. Davies、E. H. Smith、D. Whitehouse

  DOI：10.1039/p19720000671

  日期：——

  two five-carbon units derived from isoleucine are specifically incorporated into senecic acid (IV) in Senecio magnificus. The specific incorporation of the methyl carbon atom of methionine into C-3 of serine in pea seedlings has been demonstrated. The significance of this result in relation to necic acid biosynthesis is discussed.

  进料实验表明，源自异亮氨酸的两个五碳单元被特别地引入到千里光中的山梨酸（IV）中。已经证明了豌豆幼苗中甲硫氨酸的甲基碳原子特异性结合到丝氨酸的C-3中。讨论了该结果与烟酸生物合成有关的意义。
• A Synthesis of Senecionine, a Representative of Hepatotoxic, Macrocyclic Pyrrolizidine Alkaloids of Retronecine Type
  作者：Haruki Niwa、Tomoyo Sakata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.67.1990

  日期：1994.7

  Described is a synthesis of (−)-senecionine, the best-known hepatotoxic, 12-membered pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. Integerrinecic acid lactone methyl ester was converted into protected senecic acid, which was regioselectively coupled with (+)-retronecine, achieving the first synthesis of (−)-senecionine.

  描述了 (-)-senecionine 的合成，这是最著名的具有肝毒性的 12 元吡咯里西啶类型的 retronecine 生物碱。Integerrinecic acid 内酯甲酯被转化为受保护的 senecionic 酸，其与 (+)-retronecine 区域选择性偶联，实现了 (-)-senecionine 的首次合成。
• Uspallatine, a pyrrolizidine alkaloid from senecio uspallatensis
  作者：M.J. Pestchanker、M.S. Ascheri、O.S. Giordano

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81085-7

  日期：1985.1

  Abstract A new pyrrolizidine alkaloid uspallatine was isolated from roots of Senecio uspailatensis together with the previously known retrorsine. The structure of the new alkaloid was established by spectroscopical data and chemical transformation.

  摘要 一种新的吡咯里西啶生物碱 uspallatine 与先前已知的逆脑碱一起从千里光根中分离得到。新生物碱的结构是通过光谱数据和化学转化确定的。
• The Total Synthesis of Senecic and Integerrinecic Acids¹
  作者：C. C. J. Culvenor、T. A. Geissman

  DOI：10.1021/ja01468a024

  日期：1961.4
• Kropman; Warren, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2854
  作者：Kropman、Warren

  DOI：——

  日期：——