6,6-dimethyl-5-hydroxy-4-phenyl-2-heptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-5-hydroxy-4-phenyl-2-heptanone
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: OBRBUMXJAFVGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-5-hydroxy-4-phenyl-2-heptanone 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R,5R)-2-Allyl-5-tert-butyl-2-methyl-4-phenyl-tetrahydro-furan 、 (2R,4R,5R)-2-Allyl-5-tert-butyl-2-methyl-4-phenyl-tetrahydro-furan 、 (2R,4S,5R)-2-Allyl-5-tert-butyl-2-methyl-4-phenyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  芳烃催化的锂化反应从3-芳基α，β-不饱和酮或酯直接生成均烯酸锂：取代四氢呋喃和γ-丁内酯的合成

  摘要：

  α-β-不饱和酮1与过量的锂粉，催化量的萘（4％）和不同的羰基化合物在三氟化硼存在下于THF中在-78 – 0°C下反应，用•甲硅烷基亲核试剂和最终水解，预期取代的四氢呋喃5。将类似的方法应用于β-芳基丙烯酸酯6，但不使用三氟化硼或甲硅烷基试剂，则可得到相应的内酯7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01155-6
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 苄叉丙酮 在 萘 、 三氟化硼 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6,6-dimethyl-5-hydroxy-4-phenyl-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  芳烃催化的锂化反应从3-芳基α，β-不饱和酮或酯直接生成均烯酸锂：取代四氢呋喃和γ-丁内酯的合成

  摘要：

  α-β-不饱和酮1与过量的锂粉，催化量的萘（4％）和不同的羰基化合物在三氟化硼存在下于THF中在-78 – 0°C下反应，用•甲硅烷基亲核试剂和最终水解，预期取代的四氢呋喃5。将类似的方法应用于β-芳基丙烯酸酯6，但不使用三氟化硼或甲硅烷基试剂，则可得到相应的内酯7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01155-6