3,3'-(4-benzyloxybenzylidene)-bis-(4-hydroxycoumarin)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(4-benzyloxybenzylidene)-bis-(4-hydroxycoumarin)
• 英文别名: 3-[(4-Benzyloxyphenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)methyl]-4-hydroxy-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]chromen-2-one
• 化学式: C₃₂H₂₂O₇
• 分子量: 518.522
• InChiKey: MAEXMJZVOCLSLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 4-羟基香豆素 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3,3'-(4-benzyloxybenzylidene)-bis-(4-hydroxycoumarin)
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Antibacterial Activities of 4-Hydroxycoumarin Derivatives

  摘要：

  摘要：合成了三种4-羟基香豆素衍生物，分别为双香豆素（1-4）、环氧双香豆素（5-8）和二氢吡喃（9-12），并评估了它们的抗菌活性。初步生物测定结果显示，化合物1和2对药物敏感型金黄色葡萄球菌（ATCC 29213）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA XJ 75302、Mu50、ATCC 700699和USA 300）的最低最小抑制浓度（MIC）为4-64 ug/mL。此外，双香豆素（1-4）的结构中存在两个经典的分子内O—H⋯O氢键（HBs），并且它们的对应HB能量进一步通过密度泛函理论（DFT）[B3LYP/6-31G*]方法计算。

  DOI：

  10.1515/zpch-2015-0630

文献信息

• Synthesis, structure, toxicological and pharmacological investigations of 4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Ilia Manolov、Caecilia Maichle-Moessmer、Nicolay Danchev

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.007

  日期：2006.7

  bis-(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) (7) and 3,3'-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylmethylene)bis-(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one ) (9) confirmed the structure of these compounds. A comparative pharmacological study of the anticoagulant effect with respect to Warfarin showed that the synthesized compounds have different anticoagulant activities. The most prospective compound is 3,3'-(4-chlorophenylm

  合成了二十种4-羟基香豆素衍生物。其中五个是第一次描述。3,3'-（2,3,4-三甲氧基苯基亚甲基）双-（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）（7）和3,3'-（3的X射线晶体结构分析，（5-二甲氧基-4-羟基苯基亚甲基）双-（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）（9）证实了这些化合物的结构。对华法林抗凝作用的比较药理研究表明，合成的化合物具有不同的抗凝活性。最有前景的化合物是3,3'-（4-氯苯基亚甲基）双-（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）（12），具有低毒性，非常好的吸收指数和剂量依赖性抗凝活性。
• Black yet green: A heterogenous carbon-based acid catalyst for the synthesis of biscyclic derivatives under eco-friendly conditions
  作者：Pankaj Teli、Ayushi Sethiya、Shikha Agarwal

  DOI：10.1007/s11164-021-04622-4

  日期：2022.2

  green protocol has been described for the synthesis of biscoumarin and bisdimedone derivatives via one-pot Knoevenagel–Michael reaction of aromatic aldehydes with 4-hydroxycoumarin and dimedone, respectively. This approach has defined a new way of synthesizing products (4a-i and 5a-i) in high yields using carbon sulfonic acid as a heterogeneous solid acid catalyst. All the reactions have been executed

  在这项研究中，描述了一种简单、经济且绿色的方案，用于通过芳香醛分别与 4-羟基香豆素和二甲酮的一锅 Knoevenagel-Michael 反应合成双香豆素和双二甲酮衍生物。该方法定义了一种使用碳磺酸作为非均相固体酸催化剂以高产率合成产物（4a-i 和 5a-i）的新方法。所有反应都在更环保的介质中进行，反应时间短，产率高。这种有机合成遵循绿色化学的原则，催化剂价格便宜、对环境温和、易于处理和可重复使用多达六个循环、易于通过过滤分离、绿色反应介质和在短反应时间内高收率的衍生物。 图形摘要
• Coumarin-Based Inhibitors of HIV Integrase
  作者：He Zhao、Nouri Neamati、Huixiao Hong、Abhijit Mazumder、Shaomeng Wang、Sanjay Sunder、George W. A. Milne、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm960450v

  日期：1997.1.1

  to simplify its structure while maintaining potency. In the present study, dissection of tetrameric 5 (IC50 = 1.5 microM) into its constituent parts showed that the minimum active pharmacophore consisted of a coumarin dimer containing an aryl substituent on the central linker methylene. However, in the simplest case in which the central linker aryl unit consisted of a phenyl ring (compound 8, IC50 =

  大量HIV-1整合酶抑制剂的结构共有两个被中心连接子隔开的芳基单元。通常，这些芳基部分中的至少一个必须包含1，2-二羟基取代基以表现出高抑制效力。含邻二羟基的物质原位氧化成反应性醌的能力对这类化合物的应用提出了潜在的限制。来自四聚体4-羟基香豆素的抑制剂5的最新报告提供了不含邻苯二酚部分的抑制剂的主要实例。化合物5代表大的，高度复杂的但对称的分子。本研究的目的是确定5的关键成分，并在可能的情况下简化其结构，同时保持效力。在本研究中，解剖四聚体5（IC50 = 1。5 microM）的组成部分表明，最小活性药效基团由香豆素二聚体组成，该香豆素二聚体在中心连接基亚甲基上包含芳基取代基。但是，在最简单的情况下，中央连接基芳基单元由苯环组成（化合物8，IC50 = 43 microM），通过除去原来的四个香豆素单元中的两个，导致效力显着降低。该中心苯基环被具有更高亲脂性的更延伸的芳族体系取代，从而
• Unveiling the Anti-tubercular Properties of Biscoumarins, through Biological Evaluation and Docking Studies
  作者：Poornima Acharya、M.M.V. Ramana、Manish Upadhyay、Ganesh Pavale

  DOI：10.2174/1570180817999200724173656

  日期：2021.2.26

  Background: Biscoumarin scaffolds are known for their promising pharmacological properties. These compounds have not been studied for their activity against tuberculosis strains. Objective: Unveil the antitubercular properties of biscoumarin scaffolds. Methods: Biscoumarin derivatives (3a-3l) were synthesized using lemon juice as a catalyst and were investigated for their in-vitro anti-tubercular activity

  背景：双香豆素支架因其有希望的药理特性而闻名。尚未研究这些化合物对结核菌株的活性。 目的：揭示双香豆素支架的抗结核特性。 方法：以柠檬汁为催化剂合成双香豆素衍生物（3a-3l），并使用微孔板阿拉法蓝测定法（MABA）研究其对结核分枝杆菌H 37 R v菌株的体外抗结核活性。通过分子对接研究，使用InhA和PDB-ID：2NSD作为Hsub> 37中的靶受体，研究了它们的结合相互作用。
• Mohr's Salt Hexahydrate: A Novel, Cheap and Powerful Reagent for Green Synthesis of Biscoumarins on Water
  作者：Saeed Khodabakhshi、Mojtaba Baghernejad

  DOI：10.1002/jccs.201200489

  日期：2013.5

  A new and convenient method for the synthesis of biscoumarins based on the condensation of 4‐hydroxycoumarin and aromatic aldehydes in the presence of Mohr's salt hexahydrate (ferrous ammonium sulfate hexahydrate) as a novel catalyst on water is developed. This method has advantages such as the use of inexpensive and available reagent, avoidance of organic solvents, short reaction times, and high product

  开发了一种新的便捷的合成双香豆素的方法，该方法基于4-羟基香豆素和芳香醛在莫尔盐六水合物（六水合硫酸亚铁铵）存在下作为水的新型催化剂的缩合反应。该方法的优点是例如使用廉价和可用的试剂，避免有机溶剂，反应时间短和产物产率高。