3,3'-((4-ethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((4-ethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: Dicoumarol derivative, 3；3-[(4-ethoxyphenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₀O₇
• mdl: MFCD00810327
• 分子量: 456.452
• InChiKey: VZOCTAWZKUZTMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-乙氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3'-((4-ethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biscoumarin and dihydropyran derivatives as two novel classes of potential anti-bacterial derivatives

  摘要：

  一系列双香豆素（1–4）和二氢吡喃（5–8）衍生物作为新的抗菌剂成功合成。通过单晶X射线衍射研究确认了三种代表性化合物1、5和7的分子结构。在针对金黄色葡萄球菌（S. aureus ATCC 29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA XJ 75302）、万古霉素中介金黄色葡萄球菌（Mu50 ATCC 700699）和美国300（洛杉矶县克隆，LAC）进行测试的化合物中，化合物1和2表现出了最强的抗菌活性。此外，通过密度泛函理论（DFT）[B3LYP/6-31G*]方法计算了双香豆素1–4中的氢键能。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0614-7

文献信息

• A reusable magnetic nickel nanoparticle based catalyst for the aqueous synthesis of diverse heterocycles and their evaluation as potential anti-bacterial agent
  作者：Deboshikha Bhattacharjee、Sanjoy Kumar Sheet、Snehadrinarayan Khatua、Koel Biswas、Santaram Joshi、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.033

  日期：2018.10

  recyclable catalyst. The method is simple, eco-friendly and gave excellent yields of the products without taking recourse to column chromatographic separation procedures. Computational method was employed to elucidate the selective formation of uncyclised product in reaction course. The biological activity of the synthesized compounds were investigated and the results demonstrated profound antibacterial

  具有生物学重要性的杂环文库，即。吡咯烷酮，嘧啶-三酮，双（杂环基）甲烷是在室温下在水介质中由镍纳米粒子催化的，将巴比妥酸，吡唑啉酮与醛和二甲酮/ 4-羟基香豆素与各种取代的醛缩合而成功合成。高效的可磁循环催化剂。该方法简单，环保，无需使用柱色谱分离程序即可获得优异的产品收率。采用计算方法阐明了反应过程中未环化产物的选择性形成。对合成化合物的生物活性进行了研究，结果表明其具有很强的抗菌活性。
• A novel nanomagnetic solid acid catalyst for the synthesis of new functionalized bis‐coumarin derivatives under microwave irradiations in green conditions
  作者：Zhila Zare‐Akbari、Siavoush Dastmalchi、Ladan Edjlali、Leila Dinparast、Moosa Es'haghi

  DOI：10.1002/aoc.5649

  日期：2020.7

  water under microwave irradiation conditions. Scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, X‐ray diffraction, thermogravimetric analysis, dynamic light scattering, vibrating sample magnetometry, Fourier transform infrared spectroscopy, UV–visible absorption, and Brunauer‐Emmett‐Teller (BET) techniques confirmed the successful synthesis of the

  在这项研究中，基于磺基水杨酸固定在Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4上）上的新型，绿色，环保和磁性异构催化剂报道了磺基水杨酸MNP）。使用1当量的芳基醛与2当量的4-羟基香豆素在微波辐射条件下反应，可以高收率合成双香豆素类似物。扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱法，X射线衍射，热重分析，动态光散射，振动样品磁力分析法，傅立叶变换红外光谱法，紫外可见吸收和Brunauer-Emmett-Teller（BET ）技术证实了催化剂的成功合成。提出的绿色方案的主要吸引人的特点是反应时间非常短（10-15分钟），产率极高，并且避免了有害或有毒的试剂和溶剂。耐热性强，易于分离，
• Visible Light-Induced Synthesis of Biscoumarin Analogs under Catalyst-Free Conditions
  作者：Ankusab Noorahmadsab Nadaf、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1002/jhet.3171

  日期：2018.6

  Biscoumarin analogs were synthesized by the reaction between two equivalent of 4‐hydroxycoumarin and one equivalent of aryl aldehydes induced by visible light [22 W compact fluorescent lamp (CFL) bulb]. This new method is simple, cost‐effective, and furnished excellent yields with broad substrate generality in short reaction time.

  Biscoumarin类似物是通过可见光[22 W紧凑型荧光灯（CFL）灯泡]诱导的两当量4-羟基香豆素与一当量芳基醛之间的反应合成的。这种新方法简单，经济高效，并且在短反应时间内即可提供优异的收率，并具有广泛的底物通用性。
• [MerDABCO-BSA][HSO4]2: A novel polymer supported Brønsted acidic ionic liquid catalyst for the synthesis of biscoumarins and ortho-aminocarbonitriles
  作者：Pradeep Patil、Archana Yadav、Dattatray Chandam、Rutikesh Gurav、Shankar Hangirgekar、Sandeep Sankpal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132622

  日期：2022.7

  polymer supported Brønsted acidic ionic liquid catalyst is synthesized by functionalization of Merrifield resin with DABCO, 1,4-butane sultone and concentrated H2SO4 is reported. The structure of synthesized catalyst was confirmed by FT-IR, SEM, EDX, XRD, XPS, TGA and DTA techniques. The catalytic efficiency of novel Brønsted acidic [MerDABCO-BSA][HSO4]2 was evaluated in the synthesis of biscoumarins

  在目前的工作中，报道了一种新型聚合物负载的 Brønsted 酸性离子液体催化剂，该催化剂是通过用 DABCO、1,4-丁磺酸内酯和浓 H 2 SO 4对 Merrifield 树脂进行功能化而合成的。通过FT-IR、SEM、EDX、XRD、XPS、TGA和DTA等技术对合成催化剂的结构进行了确认。在 80 °C 下，在乙醇中由 4-羟基香豆素和芳基醛合成双香豆素时，评估了新型 Brønsted 酸性 [MerDABCO-BSA][HSO 4 ] 2的催化效率。此外，邻氨基腈是由环己酮、丙二腈和芳香醛在乙醇：水（70:30 v/v ）中合成的。) 在超声波条件下。该催化剂在热和超声条件下表现出良好的稳定性。回收的催化剂在四个循环中表现出良好的催化效率，而催化活性没有显着下降。本协议具有操作简单、反应时间更短和产品产量更高的优点。
• Carbon-SO₃H: An efficient catalyst for the synthesis of biscoumarin under ambient reaction conditions and their in silico studies
  作者：Ayushi Sethiya、Pankaj Teli、Anu Manhas、Dinesh Agarwal、Jay Soni、Nusrat Sahiba、Prakash Jha、Shikha Agarwal

  DOI：10.1080/00397911.2020.1780613

  日期：2020.8.17

  Abstract In this article, we have established a highly promising approach for the synthesis of biscoumarins via domino Knoevenagel–Michael condensation of 4-hydroxycoumarin and aromatic aldehydes in 2:1 ratio using carbon-SO3H as a solid acid catalyst in H2O: EtOH (1:1). This new protocol produced α,ά-benzylidene bis(4-hydroxycoumarin) derivatives in high to excellent yields. For this, carbon-SO3H

  摘要 在本文中，我们建立了一种非常有前景的合成双香豆素的方法，通过 4-羟基香豆素和芳香醛以 2:1 的比例进行多米诺 Knoevenagel-Michael 缩合，使用碳-SO3H 作为固体酸催化剂在 H2O: EtOH (1 :1)。这种新方案以高到极好的收率生产了 α,ά-亚苄基双（4-羟基香豆素）衍生物。为此，以甘油和硫酸为原料制备了碳-SO3H 固体酸催化剂，并通过 FT-IR、SEM、TGA 和 X 射线衍射方法对其进行了表征。该方法具有原子经济性高（96.05%）、收率高（88-100%）、无需进一步纯化技术，即柱层析、易于后处理、反应时间短、成本效益高、避免有害溶剂的使用、催化剂的可回收性等。此外，已经对选定的蛋白质亚甲基四氢羟叶酸还原酶 (MTHFR) 和细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 进行了分子对接研究，以鉴定合成化合物 (3a-j) 的效力。在合成的化合物