3,3′,3′′,3′′′-[1,3-phenylenedi(methanetriyl)]tetrakis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3′,3′′,3′′′-[1,3-phenylenedi(methanetriyl)]tetrakis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3',3'',3'''-isophthalalidenetetrakis(4-hydroxycoumarin)；3-[3-di(4-hydroxy-2-oxo-2H-3-chromenyl)methylphenyl(4-hydroxy-2-oxo-2H-3-chromenyl)methyl]-4-hydroxy-2H-2-chromenone；3-[[3-[bis(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]phenyl]-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₄₄H₂₆O₁₂
• 分子量: 746.683
• InChiKey: QZBMFHIMCCLLEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 间苯二甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3,3′,3′′,3′′′-[1,3-phenylenedi(methanetriyl)]tetrakis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  大量HIV-1整合酶抑制剂的结构共有两个被中心连接子隔开的芳基单元。通常，这些芳基部分中的至少一个必须包含1，2-二羟基取代基以表现出高抑制效力。含邻二羟基的物质原位氧化成反应性醌的能力对这类化合物的应用提出了潜在的限制。来自四聚体4-羟基香豆素的抑制剂5的最新报告提供了不含邻苯二酚部分的抑制剂的主要实例。化合物5代表大的，高度复杂的但对称的分子。本研究的目的是确定5的关键成分，并在可能的情况下简化其结构，同时保持效力。在本研究中，解剖四聚体5（IC50 = 1。5 microM）的组成部分表明，最小活性药效基团由香豆素二聚体组成，该香豆素二聚体在中心连接基亚甲基上包含芳基取代基。但是，在最简单的情况下，中央连接基芳基单元由苯环组成（化合物8，IC50 = 43 microM），通过除去原来的四个香豆素单元中的两个，导致效力显着降低。该中心苯基环被具有更高亲脂性的更延伸的芳族体系取代，从而

  DOI：

  10.1021/jm960450v

文献信息

• Synthesis, structure, toxicological and pharmacological investigations of 4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Ilia Manolov、Caecilia Maichle-Moessmer、Nicolay Danchev

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.007

  日期：2006.7

  bis-(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) (7) and 3,3'-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylmethylene)bis-(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one ) (9) confirmed the structure of these compounds. A comparative pharmacological study of the anticoagulant effect with respect to Warfarin showed that the synthesized compounds have different anticoagulant activities. The most prospective compound is 3,3'-(4-chlorophenylm

  合成了二十种4-羟基香豆素衍生物。其中五个是第一次描述。3,3'-（2,3,4-三甲氧基苯基亚甲基）双-（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）（7）和3,3'-（3的X射线晶体结构分析，（5-二甲氧基-4-羟基苯基亚甲基）双-（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）（9）证实了这些化合物的结构。对华法林抗凝作用的比较药理研究表明，合成的化合物具有不同的抗凝活性。最有前景的化合物是3,3'-（4-氯苯基亚甲基）双-（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）（12），具有低毒性，非常好的吸收指数和剂量依赖性抗凝活性。
• Coumarin-Based Inhibitors of HIV Integrase
  作者：He Zhao、Nouri Neamati、Huixiao Hong、Abhijit Mazumder、Shaomeng Wang、Sanjay Sunder、George W. A. Milne、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm960450v

  日期：1997.1.1

  to simplify its structure while maintaining potency. In the present study, dissection of tetrameric 5 (IC50 = 1.5 microM) into its constituent parts showed that the minimum active pharmacophore consisted of a coumarin dimer containing an aryl substituent on the central linker methylene. However, in the simplest case in which the central linker aryl unit consisted of a phenyl ring (compound 8, IC50 =

  大量HIV-1整合酶抑制剂的结构共有两个被中心连接子隔开的芳基单元。通常，这些芳基部分中的至少一个必须包含1，2-二羟基取代基以表现出高抑制效力。含邻二羟基的物质原位氧化成反应性醌的能力对这类化合物的应用提出了潜在的限制。来自四聚体4-羟基香豆素的抑制剂5的最新报告提供了不含邻苯二酚部分的抑制剂的主要实例。化合物5代表大的，高度复杂的但对称的分子。本研究的目的是确定5的关键成分，并在可能的情况下简化其结构，同时保持效力。在本研究中，解剖四聚体5（IC50 = 1。5 microM）的组成部分表明，最小活性药效基团由香豆素二聚体组成，该香豆素二聚体在中心连接基亚甲基上包含芳基取代基。但是，在最简单的情况下，中央连接基芳基单元由苯环组成（化合物8，IC50 = 43 microM），通过除去原来的四个香豆素单元中的两个，导致效力显着降低。该中心苯基环被具有更高亲脂性的更延伸的芳族体系取代，从而
• Alkanedisulfamic Acid Functionalized Silica-Coated Magnetic Nanoparticles: Preparation and Catalytic Investigation in Synthesis of Mono-, Bis- and Tris[bis(4-hydroxycoumarinyl)methanes]
  作者：Ali Karimi、Zahra Eftekhari、Marzie Karimi、Zeinab Dalirnasab

  DOI：10.1055/s-0034-1378667

  日期：——

  silica-coated magnetic nanoparticles (ADSA-MNPs) were prepared by a simple method and evaluated as efficient catalysts for the preparation of mono-, bis-, and tris[bis(4-hydroxycoumarinyl)methanes] through condensation of 4-hydroxy-2H-coumarin-2-one with mono-, di-, or trialdehydes, respectively. The heterogeneous nanocatalyst was readily recovered from the reaction mixture by using external magnet

  摘要 通过一种简单的方法制备了链烷磺酸氨基磺酸官能化的二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒（ADSA-MNP），并被评估为通过4的缩合反应制备单，双和三[双（4-羟基香豆基）甲烷]的有效催化剂。 -羟基-2 H-香豆素-2-酮分别与单，二或三醛一起。通过使用外部磁体，可以容易地从反应混合物中回收多相纳米催化剂，并且可以在不显着降低催化活性的情况下将其重复使用五次。 通过一种简单的方法制备了链烷磺酸氨基磺酸官能化的二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒（ADSA-MNP），并被评估为通过4的缩合反应制备单，双和三[双（4-羟基香豆基）甲烷]的有效催化剂。 -羟基-2 H-香豆素-2-酮分别与单，二或三醛一起。通过使用外部磁体，可以容易地从反应混合物中回收多相纳米催化剂，并且可以在不显着降低催化活性的情况下将其重复使用五次。