3,3'-(4-quinolinomethylene)bis(4-hydroxycoumarin)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(4-quinolinomethylene)bis(4-hydroxycoumarin)
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)-(3-quinolyl)methyl]chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-quinolin-3-ylmethyl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₈H₁₇NO₆
• 分子量: 463.446
• InChiKey: OATUCGPJXJOYHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 4-羟基香豆素 在 lemon juice 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到3,3'-(4-quinolinomethylene)bis(4-hydroxycoumarin)
  参考文献：
  名称：

  通过生物学评估和对接研究揭示双香豆素的抗结核特性

  摘要：

  背景：双香豆素支架因其有希望的药理特性而闻名。尚未研究这些化合物对结核菌株的活性。 目的：揭示双香豆素支架的抗结核特性。 方法：以柠檬汁为催化剂合成双香豆素衍生物（3a-3l），并使用微孔板阿拉法蓝测定法（MABA）研究其对结核分枝杆菌H 37 R v菌株的体外抗结核活性。通过分子对接研究，使用InhA和PDB-ID：2NSD作为Hsub> 37中的靶受体，研究了它们的结合相互作用。

  DOI：

  10.2174/1570180817999200724173656

文献信息

• Coumarin-Based Inhibitors of HIV Integrase
  作者：He Zhao、Nouri Neamati、Huixiao Hong、Abhijit Mazumder、Shaomeng Wang、Sanjay Sunder、George W. A. Milne、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm960450v

  日期：1997.1.1

  to simplify its structure while maintaining potency. In the present study, dissection of tetrameric 5 (IC50 = 1.5 microM) into its constituent parts showed that the minimum active pharmacophore consisted of a coumarin dimer containing an aryl substituent on the central linker methylene. However, in the simplest case in which the central linker aryl unit consisted of a phenyl ring (compound 8, IC50 =

  大量HIV-1整合酶抑制剂的结构共有两个被中心连接子隔开的芳基单元。通常，这些芳基部分中的至少一个必须包含1，2-二羟基取代基以表现出高抑制效力。含邻二羟基的物质原位氧化成反应性醌的能力对这类化合物的应用提出了潜在的限制。来自四聚体4-羟基香豆素的抑制剂5的最新报告提供了不含邻苯二酚部分的抑制剂的主要实例。化合物5代表大的，高度复杂的但对称的分子。本研究的目的是确定5的关键成分，并在可能的情况下简化其结构，同时保持效力。在本研究中，解剖四聚体5（IC50 = 1。5 microM）的组成部分表明，最小活性药效基团由香豆素二聚体组成，该香豆素二聚体在中心连接基亚甲基上包含芳基取代基。但是，在最简单的情况下，中央连接基芳基单元由苯环组成（化合物8，IC50 = 43 microM），通过除去原来的四个香豆素单元中的两个，导致效力显着降低。该中心苯基环被具有更高亲脂性的更延伸的芳族体系取代，从而
• Bis-(Coumarin) Compounds With Anti-Inflammatory Activity
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20080153872A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Certain bis-(coumarin) compounds as well as the products of their intramolecular cyclization including pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, clathrates, prodrugs, tautomers and stereoisomers thereof are disclosed. Certain processes and intermediates for the preparation of certain bis-(coumarin) compounds, as well as for the use of these compounds as therapeutically active agents in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diseases and conditions in mammals, especially humans are also disclosed.
• Unveiling the Anti-tubercular Properties of Biscoumarins, through Biological Evaluation and Docking Studies
  作者：Poornima Acharya、M.M.V. Ramana、Manish Upadhyay、Ganesh Pavale

  DOI：10.2174/1570180817999200724173656

  日期：2021.2.26

  Background: Biscoumarin scaffolds are known for their promising pharmacological properties. These compounds have not been studied for their activity against tuberculosis strains. Objective: Unveil the antitubercular properties of biscoumarin scaffolds. Methods: Biscoumarin derivatives (3a-3l) were synthesized using lemon juice as a catalyst and were investigated for their in-vitro anti-tubercular activity

  背景：双香豆素支架因其有希望的药理特性而闻名。尚未研究这些化合物对结核菌株的活性。 目的：揭示双香豆素支架的抗结核特性。 方法：以柠檬汁为催化剂合成双香豆素衍生物（3a-3l），并使用微孔板阿拉法蓝测定法（MABA）研究其对结核分枝杆菌H 37 R v菌株的体外抗结核活性。通过分子对接研究，使用InhA和PDB-ID：2NSD作为Hsub> 37中的靶受体，研究了它们的结合相互作用。