4-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4-amino-1-pyrrolidin-1-ylbutan-1-one
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: PQXWFFNPZFYZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 在 5.4 wt% Au/CeO2 、 水 、 氧气 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 以96%的产率得到2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  二氧化铈负载纳米金催化环胺有氧氧化为内酰胺

  摘要：

  在 O2 气氛下，CeO2 负载的金纳米粒子 (Au/CeO2) 和 Aerosil 200 可有效催化环胺氧化转化为内酰胺，这是重要的化学原料。吡咯烷在 160 °C 下在 6.5 小时内完全转化，内酰胺产物 2-吡咯烷酮（γ-丁内酰胺）的产率为 97 %，而由哌啶合成 2-哌啶酮（δ-戊内酰胺）（产率为 83 %） ) 在 2.5 小时内。己内酰胺是具有重要商业价值的尼龙 6 的前体，它是从六亚甲基亚胺中以 37% 的产率在 3 小时内获得的。在吡咯烷的氧化过程中，两种瞬态物质 5-(pyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole (amid-5) 和 4-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)butan- 1-1，被观察到。这两种化合物在催化条件下均被氧化为 2-吡咯烷酮，表明它们在反应途径中作为中间体的作用。除了环状仲胺的反应外，Au/CeO2

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1834-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-{4-[(tert-butoxy)carbonylamino]butanoyl}pyrrolidin 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现有效的 thiazolidin-4-one sulfone 衍生物，可在体外和体内抑制骨肉瘤的增殖

  摘要：

  化疗联合手术治疗一直是临床治疗骨肉瘤的主要策略。由于发病机制不明确、药物靶点不明，近50年来骨肉瘤靶向药物的研发并未取得重大进展。我们之前的发现报道了通过表型筛选具有高效治疗骨肉瘤的化合物。然而，-的代谢稳定性和生物利用度均较差（T = 5.36 min，小鼠肝微粒体；生物利用度F = 52.1 %，腹膜内给药），这限制了其进一步药物开发的应用。在这里，我们描述了对 thiazolidine-4-one sulfone 抑制剂的广泛构效关系研究，从而发现了化合物 。该化合物具有有效的细胞活性，IC 值为 0.217 μM，具有更高的半衰期（T = 73.8 分钟，小鼠肝微粒体）和出色的药代动力学特征（生物利用度 F = 115 %，腹膜内给药）。该化合物还在异种移植模型中表现出良好的抗肿瘤作用和低毒性（在 BALB/c 小鼠中抑制骨肉瘤生长 44.6%）。这些结果表明该化合物是治疗骨肉瘤的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116082

文献信息

• [EN] AMATOXIN DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF AS INHIBITORS OF RNA POLYMERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMATOXINE ET LEURS CONJUGUÉS COMME INHIBITEURS DE L'ARN POLYMÉRASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016071856A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention disclosed herein relates to cytotoxic cyclic peptides of Formula (I), methods of inhibiting RNA polymerase with such cyclic peptides, immunoconjugates comprising such cyclic peptides (i.e Antibody Drug Conjugates), pharmaceutical compositions comprising such cyclic peptides immunoconjugates, compositions comprising such cyclic peptides immunoconjugates with a therapeutic co-agent and methods of treatment using such cyclic peptides immunoconjugates: Formula (I).

  本发明涉及一种公式（I）的细胞毒性环肽，使用这种环肽抑制RNA聚合酶的方法，包含这种环肽的免疫结合物（即抗体药物结合物），包含这种环肽免疫结合物的药物组合物，包含这种环肽免疫结合物和治疗辅助剂的组合物以及使用这种环肽免疫结合物进行治疗的方法：公式（I）。
• SUBSTITUTED N-(PYRROLIDIN-3-YL)ISOXAZOLE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：EP3193604B1

  公开（公告）日：2021-06-16
• Aerobic Oxidation of Cyclic Amines to Lactams Catalyzed by Ceria-Supported Nanogold
  作者：Taiwo O. Dairo、Nicholas C. Nelson、Igor I. Slowing、Robert J. Angelici、L. Keith Woo

  DOI：10.1007/s10562-016-1834-2

  日期：2016.11

  The oxidative transformation of cyclic amines to lactams, which are important chemical feedstocks, is efficiently catalyzed by CeO2-supported gold nanoparticles (Au/CeO2) and Aerosil 200 in the presence of an atmosphere of O2. The complete conversion of pyrrolidine was achieved in 6.5 h at 160 °C, affording a 97 % yield of the lactam product 2-pyrrolidone (γ-butyrolactam), while 2-piperidone (δ-valerolactam)

  在 O2 气氛下，CeO2 负载的金纳米粒子 (Au/CeO2) 和 Aerosil 200 可有效催化环胺氧化转化为内酰胺，这是重要的化学原料。吡咯烷在 160 °C 下在 6.5 小时内完全转化，内酰胺产物 2-吡咯烷酮（γ-丁内酰胺）的产率为 97 %，而由哌啶合成 2-哌啶酮（δ-戊内酰胺）（产率为 83 %） ) 在 2.5 小时内。己内酰胺是具有重要商业价值的尼龙 6 的前体，它是从六亚甲基亚胺中以 37% 的产率在 3 小时内获得的。在吡咯烷的氧化过程中，两种瞬态物质 5-(pyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole (amid-5) 和 4-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)butan- 1-1，被观察到。这两种化合物在催化条件下均被氧化为 2-吡咯烷酮，表明它们在反应途径中作为中间体的作用。除了环状仲胺的反应外，Au/CeO2
• Discovery of potent thiazolidin-4-one sulfone derivatives for inhibition of proliferation of osteosarcoma in vitro and in vivo
  作者：Xuwen Chen、Zhengli Luo、Zongjing Hu、Donghui Sun、Yingying He、Jiani Lu、Lili Chen、Shunying Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116082

  日期：2024.2

  microsome) and an excellent pharmacokinetic profile ( bioavailability F = 115 %, intraperitoneal administration). Compound also showed good antitumor effects and low toxicity in a xenograft model (44.6 % inhibition osteosarcoma growth in BALB/c mice). These results suggest that compound is a potential drug candidate for the treatment of osteosarcoma.

  化疗联合手术治疗一直是临床治疗骨肉瘤的主要策略。由于发病机制不明确、药物靶点不明，近50年来骨肉瘤靶向药物的研发并未取得重大进展。我们之前的发现报道了通过表型筛选具有高效治疗骨肉瘤的化合物。然而，-的代谢稳定性和生物利用度均较差（T = 5.36 min，小鼠肝微粒体；生物利用度F = 52.1 %，腹膜内给药），这限制了其进一步药物开发的应用。在这里，我们描述了对 thiazolidine-4-one sulfone 抑制剂的广泛构效关系研究，从而发现了化合物 。该化合物具有有效的细胞活性，IC 值为 0.217 μM，具有更高的半衰期（T = 73.8 分钟，小鼠肝微粒体）和出色的药代动力学特征（生物利用度 F = 115 %，腹膜内给药）。该化合物还在异种移植模型中表现出良好的抗肿瘤作用和低毒性（在 BALB/c 小鼠中抑制骨肉瘤生长 44.6%）。这些结果表明该化合物是治疗骨肉瘤的潜在候选药物。