N-(3-methylbut-2-enoyl)-2-pyrrolidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3-methylbut-2-enoyl)-2-pyrrolidone
• 英文别名: 1-(3-Methylbut-2-enoyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: PEQFDTVHDBMETB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 3-甲基巴豆酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(3-methylbut-2-enoyl)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖和细胞毒活性的N-酰化丁醇和戊内酰胺衍生物的合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  背景：带有迈克尔受体的亲电子化合物在抗癌药物发现中具有广阔的前景。 方法：从具有细胞毒性的Piper内酰胺生物碱中提取灵感，制备了12种N-酰化的丁酰和戊内酰胺，并评估了它们对正常人脐静脉内皮细胞（HUVEC），慢性人髓样白血病细胞（K-562）的抗增殖和细胞毒性活性，和Henrietta Lacks（HeLa）细胞用作模型细胞系。针对酪氨酸激酶进行生物活性衍生物的分子对接。 结果：MTT分析的结果表明，巴豆酰化（5）和含硝基的肉桂酰（8）丁内酰胺，以及巴豆酰化（10），三氟甲基化（13）和氯化（14）的肉桂酰戊内酰胺衍生物对人的抗增殖性最强髓样白血病细胞。三氟甲基化肉桂酰基戊内酰胺（13）在K-562细胞上显示出最佳选择性。13对酪氨酸激酶的分子对接研究提供了酪氨酸激酶抑制剂的证据，具有与伊马替尼相当的结合能和受体相互作用。 结论：亲电性N-丙烯酸部分的存在有助于该化合物作为开发抗白血病药物的灵感的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190716141524

文献信息

• Electrochemically Induced N-Acryloylation of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Leucio Rossi、Giovanni Sotgiu

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2765::aid-ejoc2765>3.0.co;2-c

  日期：2001.7

  A new method for N-acryloylation of Evans’ chiral auxiliaries (oxazolidin-2-ones) with α,α′-dichloro ketones in the presence of the electrogenerated base 2-pyrrolidone anion is described. N-Enoyloxazolidin-2-ones are obtained, under mild reaction conditions, in good to high yields.

  描述了一种在电生成的碱 2-吡咯烷酮阴离子存在下用 α,α'-二氯酮对 Evans 手性助剂 (oxazolidin-2-ones) 进行 N-丙烯酰化的新方法。N-Enoyloxazolidin-2-ones 在温和的反应条件下以良好到高产率获得。